(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-dihydro-furan-2-one | 244612-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 244612-46-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: CLRBTSSDNWQGLO-PUENXVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-dihydro-furan-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2