N-(3-Chloro-1-phenyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 916756-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Chloro-1-phenyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-chloro-1-phenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 916756-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.854
• InChiKey: DEILEKAPYRCEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chloro-1-phenyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-Chloro-1-phenyl-but-3-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.

  DOI：

  10.1021/ol062274i

文献信息

• General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol062274i

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.