(E,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-N,N-dimethylhex-4-enamide | 244612-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-N,N-dimethylhex-4-enamide
• CAS: 244612-45-1
• 化学式: C₂₂H₄₇NO₄Si₂
• 分子量: 445.79
• InChiKey: MLXQPZXXBWWZEW-KOSVWKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-N,N-dimethylhex-4-enamide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-N,N-dimethylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。