(+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol | 141245-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
• 英文别名: (2S,3S,8S)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol；(2S,3S,8S)-8-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 141245-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: XCFSNGWPMUECJI-RHSHJJCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of abscisic acid and a new analogue
  作者：Timothy R. Smith、Andrew J. Clark、Guy J. Clarkson、Paul C. Taylor、Andrew Marsh

  DOI：10.1039/b611880a

  日期：——

  Short and high-yielding syntheses of enantiomerically pure (S)-(+) and (R)-(-)-abscisic acid are described. The syntheses proceed through key intermediates that preferentially recrystallise as single diastereoisomers for each enantiomer. This route allows the preparation of either enantiomer of abscisic acid in ca. 30% overall yield, and as demonstrated, gives access to an enantiomerically pure abscisic

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。
• Synthesis of chiral acetylenic analogs of the plant hormone abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Suzanne R. Abrams、Angela C. Shaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80288-8

  日期：1992.1

  Syntheses of optically active acetylenic analogs of abscisic acid are described. The key step involves the diastereoselective alkylation of the (2S,3S)-butanediol ketal of oxoisophorone, which produces a 3:1 mixture of separable diastereoisomers. The absolute stereochemistry of the analogs was established by conversion to a known derivative and by correlation of ORD data.

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。