(2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-one | 141245-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-one
• 英文别名: (2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 141245-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NHQDIPMMOAKZBJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (+)-abscisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 、 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的脱落酸和新的类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的（S）-（+）和（R）-（-）-脱落酸的短和高产率的合成。合成过程通过关键中间体进行，这些中间体优先重结晶为每种对映异构体的单一非对映异构体。该途径使得可以在大约1小时内制备脱落酸的任一对映体。如证明的那样，总产率为30％，并且可以得到对映体纯的脱落酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b611880a