(3R,3aS,5aR,9bR)-3,5a,9-Trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydro-3H,4H-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione | 287109-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,5aR,9bR)-3,5a,9-Trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydro-3H,4H-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione
• 英文别名: Sesquiterpenes；(3R,3aS,5aR,9bR)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 287109-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XJHDMGJURBVLLE-FMBSFYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aR,9bR)-3,5a,9-Trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydro-3H,4H-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (+)-decipienin A
  参考文献：
  名称：

  伞形科植物马鞭草内酯的立体结构研究：（+）-地衣精A的全合成

  摘要：

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00240-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-bromo-1,2-dehydro-6β,10α,11β-α-santonin 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到(3R,3aS,5aR,9bR)-3,5a,9-Trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydro-3H,4H-naphtho[1,2-b]furan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  伞形科植物马鞭草内酯的立体结构研究：（+）-地衣精A的全合成

  摘要：

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00240-4

文献信息

• Studies on the Stereostructure of Eudesmanolides from Umbelliferae: Total Synthesis of (+)-Decipienin A
  作者：Francisco A. Macı́as、José Marı́a Aguilar、José Marı́a G. Molinillo、Francisco Rodrı́guez-Luı́s、Isidro G. Collado、Guillermo M. Massanet、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00240-4

  日期：2000.5

  The first total synthesis of (+)-decipienin A has been achieved in 4% overall yield in seven steps from (+)-dihydrocarvone, thus confirming the stereostructure proposed by Holub et al. (Holub, M.; Budesinsky, M. Phytochemistry1986, 25, 2015–2026) for this lactone and the original assignments should be corrected as indicated in by formula (a) (6αH,7αH,10αmethyl-eudesman-6,12-olide). Two different strategies

  从（+）-二氢香芹酮分七个步骤，以4％的总收率实现了（+）-地精蛋白A的首次全合成，从而证实了Holub等人提出的立体结构。（赫鲁伯，M。; Budesinsky，M.植物化学1986，25，2015年至2026年），用于本内酯和原来的分配应当如在由式表示来校正的（a）（6αH，7αH，10αmethyl-eudesman-6,12- olide）。使用了两种不同的策略，第一种尝试通过C-6位置的官能化来构建α-羟基-γ-内酯部分，第二种涉及在合成的最后步骤中引入C-11羟基方案。