(2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 340999-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3aR,6R,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 340999-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₁₀
• 分子量: 419.429
• InChiKey: GGNGFVYOZPSKGQ-BXMRIHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水甘露醇 在 10percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.09h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610

文献信息

• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Neodysiherbaine A, a New Excitatory Amino Acid from a Marine Sponge
  作者：Ryuichi Sakai、Tatsuki Koike、Makoto Sasaki、Keiko Shimamoto、Chie Oiwa、Atsuko Yano、Katsuji Suzuki、Kazuo Tachibana、Hisao Kamiya

  DOI：10.1021/ol015798l

  日期：2001.5.1

  excitatory amino acid, neodysiherbaine A (2), was isolated as a minor constituent of the aqueous extract from the marine sponge Dysidea herbacea. The structure was deduced by spectroscopic methods and established unambiguously by the total synthesis. The present synthesis, including as a key step cross-coupling of the 6/5-bicyclic core with an amino acid residue, is useful in constructing its structural

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。
• Total Synthesis of Dysiherbaine
  作者：Dean Phillips、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo0107610

  日期：2002.5.1

  A convergent total synthesis of the marine natural product dysiherbaine was accomplished. The key steps of the synthesis are an alkylation at the gamma-carbon of a protected glutamate with a highly substituted pyran derived from mannose, which was followed by a ring-contraction cascade reaction, which simultaneously gave the tetrasubstituted carbon and the hexahydrofuro[3,2-b]pyran ring system of the

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。