(3aR,5aR,7R,8aS,8bR)-7-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-carboxylic acid | 431881-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5aR,7R,8aS,8bR)-7-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,6R,9R,11R)-11-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-4,4-dimethyl-3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-11-carboxylic acid
• CAS: 431881-27-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₀
• 分子量: 445.467
• InChiKey: XYQBNTMLMOLRDY-BPGGDXJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,7R,8aS,8bR)-7-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 silica gel 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水甘露醇 在 10percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.01h， 生成 (3aR,5aR,7R,8aS,8bR)-7-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成dysiherbaine。

  摘要：

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0107610

文献信息

• Total Synthesis of Dysiherbaine
  作者：Dean Phillips、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo0107610

  日期：2002.5.1

  A convergent total synthesis of the marine natural product dysiherbaine was accomplished. The key steps of the synthesis are an alkylation at the gamma-carbon of a protected glutamate with a highly substituted pyran derived from mannose, which was followed by a ring-contraction cascade reaction, which simultaneously gave the tetrasubstituted carbon and the hexahydrofuro[3,2-b]pyran ring system of the

  完成了海洋天然产物dysiherbaine的聚合全合成。合成的关键步骤是在被保护的谷氨酸的γ-碳上用甘露糖衍生的高度取代的吡喃进行烷基化，然后进行环级联反应，同时生成四取代的碳和六氢呋喃[3，天然产物的2-b]吡喃环系统。