(S)-4-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester | 1053478-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 1053478-30-0
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₈Si
• 分子量: 669.931
• InChiKey: PMVPRZVQJIEQBM-PBIPPMFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-6,7-dihydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 Angstroem MS 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (S)-4-[(2R,3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中分离出的一种新的兴奋性氨基酸新dyherherbaine A的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。

  DOI：

  10.1021/ol015798l

文献信息

• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Neodysiherbaine A, a New Excitatory Amino Acid from a Marine Sponge
  作者：Ryuichi Sakai、Tatsuki Koike、Makoto Sasaki、Keiko Shimamoto、Chie Oiwa、Atsuko Yano、Katsuji Suzuki、Kazuo Tachibana、Hisao Kamiya

  DOI：10.1021/ol015798l

  日期：2001.5.1

  excitatory amino acid, neodysiherbaine A (2), was isolated as a minor constituent of the aqueous extract from the marine sponge Dysidea herbacea. The structure was deduced by spectroscopic methods and established unambiguously by the total synthesis. The present synthesis, including as a key step cross-coupling of the 6/5-bicyclic core with an amino acid residue, is useful in constructing its structural

  [结构：见正文]一种新的兴奋性氨基酸，新dysiherherine A（2），被分离为海洋海绵Dysidea除草剂中水提取物的微量成分。通过光谱方法推导了该结构，并且通过总合成明确地确定了该结构。本发明的合成，包括作为关键步骤的6 / 5-双环核与氨基酸残基的交叉偶联，可用于构建其结构类似物。