[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester | 337309-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]acetate
• CAS: 337309-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: GGZOXWMMXICFGG-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 185.42h， 生成 (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00660-9

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Hisatoshi Uehara、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Masashi Kosaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b009506k

  日期：——

  The HIJKLM ring segment (27) of the right half portion of ciguatoxin CTX3C (1) has been synthesized using a ring-closing reaction mediated by a low-valent titanium reagent.

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。