(2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol | 220256-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 220256-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YEALGVJWKPKGAF-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-[[(2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the cyclic ether core of (+)-laurenyne

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the cyclic ether core of the marine natural product (+)-laurenyne has been accomplished using ring-closing metathesis for medium-ring construction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.160
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(2R,4S,5R)-4-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Ascidiatrienolide A 和 Didemnilactones 的正式全合成

  摘要：

  描述了十元内酯 26 的简明合成，它构成了海洋天然产物 ascidiatrienolide 1 先前全合成的关键中间体，也可以详细说明为密切相关的二烯内酯 2 ± 4。T heE/Z-发现在锻造这种非烯内酯结构的闭环复分解（RCM）反应中获得的比率取决于环化前体的相对构型以及所选催化剂。具体来说，表明当应用于合成二烯 21 时，钌亚茚络合物 12 和带有 N-杂环卡宾配体的“第二代”Grubbs 型催化剂 13 导致相反的立体化学结果，但与反配置模拟 10.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<657::aid-adsc657>3.0.co;2-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Cyclic Ethers by Sequential Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：James Skardon-Duncan、Michael Sparenberg、Alexandre Bayle、Sam Alexander、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01082

  日期：2018.5.4

  Fully functionalized medium-sized cyclic ethers, of the type found in fused polyether natural products, have been prepared by sequential ring-closing diene metathesis, conversion of the resulting cyclic enone into an allylic enol carbonate, and Tsuji–Trost allylation using a chiral palladium complex. Very high levels of diastereocontrol, favoring the diastereomer in which there is a cis relationship

  通过顺序闭环二烯复分解，将所得环状烯酮转化为烯丙基烯醇碳酸酯，以及使用手性钯进行Tsuji-Trost烯丙基化反应，可以制备在融合的聚醚天然产物中发现的类型的完全功能化的中型环状醚。复杂的。在催化剂控制和催化反应的情况下，可以获得非常高的非对映异构控制水平，有利于非对映异构体，其中在中环醚的C-2处的烯丙基与C-7 / C-8处的取代基之间存在顺式关系。底物对照是匹配的。
• Preparation of cyclic ethers for polyether synthesis by catalytic ring-closing enyne metathesis of alkynyl ethers
  作者：J Stephen Clark、Frédéric Elustondo、Graham P Trevitt、Dean Boyall、Jerod Robertson、Alexander J Blake、Claire Wilson、Blanda Stammen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00053-4

  日期：2002.3

  Alkenyl-substituted six- and seven-membered cyclic enol ethers, which are potential building blocks for the synthesis of marine polyether natural products, can be prepared in high yield (70–97%) from alkynyl ethers by ruthenium-catalysed ring-closing enyne metathesis. The carbene-bearing ruthenium complex 9 is generally the most efficient catalyst for the reaction.

  烯基取代的六元和七元环烯醇醚是海洋聚醚天然产物合成的潜在组成部分，可以通过钌催化的闭环烯炔以高产率（70-97％）由炔基醚制备复分解。含卡宾的钌络合物9通常是该反应最有效的催化剂。
• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Michael T. Crimmins、Jason M. Stevens、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/ol901655e

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.
• Clark, J. Stephen; Trevitt, Graham P.; Boyall, Dean, Chemical Communications, 1998, # 23, p. 2629 - 2630
  作者：Clark, J. Stephen、Trevitt, Graham P.、Boyall, Dean、Stammen, Blanda

  DOI：——

  日期：——