(1'S,4a'S,8a'S)-(+)-2-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)propionaldehyde | 80098-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,4a'S,8a'S)-(+)-2-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)propionaldehyde
• 英文别名: 14,15,16-trinorlabd-8(17)-en-13-al；3-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanal
• CAS: 80098-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: IEAZLPKNOOVHKS-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4a'S,8a'S)-(+)-2-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1'S,2E,4a'S,8a'S)-(+)-3-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'S,4a'S,8a'S)-(+)-2-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930

文献信息

• Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from <i>Zingiber ottensii</i>
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol8011919

  日期：2008.8.21

  The structure of ottensinin, a recently reported constituent of the medicinal plant Zingiber ottensii, was revised by re-evaluation of available NMR data from alpha-ylidenebutenolide 1 to gamma-pyrone 2, whose rearranged labdane skeleton is unprecedented. Structure 2 was proven by synthesis from (+)-sclareolide (nine steps, 27% overall yield) and was further validated by X-ray diffraction analysis

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——