N-benzylidene-1-methoxy-1-oxo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-amine N-oxide | 1345730-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1-methoxy-1-oxo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-amine N-oxide
• 英文别名: N-[1-methoxy-1-oxo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-yl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1345730-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: OFXAJROFLJVEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1-methoxy-1-oxo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-amine N-oxide 、 三异丙基硅基乙炔 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到methyl 2-(hydroxy(1-phenyl-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)amino)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮的催化迁移氧化偶联

  摘要：

  描述了在硝基和杂环或甲胺之间的Cu（I）催化的迁移氧化偶联。选择性的C–C键形成是通过裂解两个C（sp 3）–H键以及C═N双键迁移而进行的。该反应提供了交替的硝酮部分，允许进一步合成有用的转化。自由基钟的研究表明，将硝酮亲核加成到氧化生成的碳正离子上是关键的一步。

  DOI：

  10.1021/ol201629n
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 三氟化硼乙醚 、 Copper(I); benzoate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzylidene-1-methoxy-1-oxo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的催化迁移氧化偶联

  摘要：

  描述了在硝基和杂环或甲胺之间的Cu（I）催化的迁移氧化偶联。选择性的C–C键形成是通过裂解两个C（sp 3）–H键以及C═N双键迁移而进行的。该反应提供了交替的硝酮部分，允许进一步合成有用的转化。自由基钟的研究表明，将硝酮亲核加成到氧化生成的碳正离子上是关键的一步。

  DOI：

  10.1021/ol201629n

文献信息

• Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones through an outer-sphere C(<i>sp³</i>)-H activation process
  作者：Shogo Hashizume、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/tcr.201100024

  日期：2011.9.29

  efficient C‐H activation, which has attracted increased interest in organic chemistry. In this account, we describe a CuI‐catalyzed oxidative coupling between nitrones and various ethers or amines as an example. Predictable site‐selective C‐C bond formation was achieved through activation of the C‐H bonds in each coupling partner and the migration of a C‐N double bond. Mechanistic studies strongly suggested

  外层氧化还原催化是有效C-H活化的关键，这引起了人们对有机化学的浓厚兴趣。在此说明中，我们以硝酮与各种醚或胺之间的Cu I催化的氧化偶联为例。通过激活每个偶联配偶体中的C-H键以及C-N双键的迁移，可以实现可预测的位点选择性C-C键形成。机理研究强烈表明，反应是通过以氧鎓/亚胺鎓阳离子物种为关键中间体进行的。机械信息允许将来扩展外层氧化还原催化作用。DOI 10.1002 / tcr.201100024