(3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-1-ol | 259656-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 259656-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FOYCMDURGBNBLN-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 [(5R,6R,9S)-10-[(2R,5R)-6-[(E,1R,5S,6R,8S)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyldec-3-en-9-ynyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]decan-5-yl] (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。最初的尝试。

  摘要：

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明

  DOI：

  10.1039/b602020h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (3R,4S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z

文献信息

• A Non-Aldol Preparation of Enantiopure Propionate-Derived Motifs with the Assistance of Chiral Sulfoxides: Application to a Convergent Synthesis of the Lactone Core of Octalactins
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201500527

  日期：2015.8

  anti configuration. As an application of this work, we have described an enantioselective synthesis of the unusual eight-membered lactone ring of the octalactins. Two propionate-derived fragments were coupled to give precursor 18, which was subjected to Yamaguchi's macrolactonisation to give the required lactone ring.

  使用手性亚砜化学通过非羟醛方法制备丙酸酯衍生的片段。在手性亚砜作为助剂的辅助下，甲基丙烯酸酯很容易转化为光学纯的烯丙醇，然后与庞大的二烷基硼烷 9-BBN 进行非对映选择性硼氢化反应。考虑到各种 A(1,2) 烯丙基菌株，正如 Houk 所建议的那样，非对映面选择性受交错构象模型的首选空间排列控制。因此，对映纯烯丙醇中的两个相邻立体中心以反构型安装。作为这项工作的应用，我们描述了八内酯的不寻常的八元内酯环的对映选择性合成。两个丙酸盐衍生的片段偶联得到前体 18，
• Studies toward the Total Synthesis of Sorangiolides and Their Analogues. A Convergent Stereoselective Synthesis of the Macrocyclic Lactone Precursors
  作者：Sanjib Das、Sunny Abraham、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol070517g

  日期：2007.6.1

  key steps used in the synthesis include the sp3-hybridized carbon-carbon Fu cross coupling, the stereoselective Evans' aldol reaction with 1,5-anti induction, the 1,3-diastereoselective syn reduction of a beta-hydroxyketone intermediate, and Mukaiyama macrolactonization reactions.

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。
• Stereoselective Total Synthesis of Reveromycin B and C19-epi-Reveromycin B
  作者：Keith E. Drouet、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

  日期：2000.6.2

  Our studies toward the total synthesis of the reveromycin family of natural products are described herein. Our synthetic approach is efficient, stereocontrolled, and convergent and has resulted in the first synthesis of reveromycin B (4) and C19-epi-reveromycin B (55). Key steps of this successful strategy include: a modified Negishi coupling (construction of C7-C8 bond) and a Kishi-Nozaki reaction

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。
• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。
• Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A
  作者：Keith E. Drouet、Taotao Ling、Hung V. Tran、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol991290v

  日期：2000.1.1

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.