(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-((S)-1-methyl-prop-2-enyl)-[1,3]dioxane | 507480-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-((S)-1-methyl-prop-2-enyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R)-4-((S)-but-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane；(2R,4R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 507480-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KVYDBPLJGMBUHY-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-((S)-1-methyl-prop-2-enyl)-[1,3]dioxane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(2S)-pent-4-yn-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B

  摘要：

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.

  DOI：

  10.1021/jo026798h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-((S)-1-methyl-prop-2-enyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z

文献信息

• A Non-Aldol Preparation of Enantiopure Propionate-Derived Motifs with the Assistance of Chiral Sulfoxides: Application to a Convergent Synthesis of the Lactone Core of Octalactins
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201500527

  日期：2015.8

  anti configuration. As an application of this work, we have described an enantioselective synthesis of the unusual eight-membered lactone ring of the octalactins. Two propionate-derived fragments were coupled to give precursor 18, which was subjected to Yamaguchi's macrolactonisation to give the required lactone ring.

  使用手性亚砜化学通过非羟醛方法制备丙酸酯衍生的片段。在手性亚砜作为助剂的辅助下，甲基丙烯酸酯很容易转化为光学纯的烯丙醇，然后与庞大的二烷基硼烷 9-BBN 进行非对映选择性硼氢化反应。考虑到各种 A(1,2) 烯丙基菌株，正如 Houk 所建议的那样，非对映面选择性受交错构象模型的首选空间排列控制。因此，对映纯烯丙醇中的两个相邻立体中心以反构型安装。作为这项工作的应用，我们描述了八内酯的不寻常的八元内酯环的对映选择性合成。两个丙酸盐衍生的片段偶联得到前体 18，
• An Evans−Tishchenko−Ring-Closing Metathesis Approach to Medium-Ring Lactones
  作者：Jennifer I. Aird、Alison N. Hulme、John W. White

  DOI：10.1021/ol062932z

  日期：2007.2.1

  approach to the synthesis of medium-ring lactones is reported based on sequential Evans-Tishchenko and ring-closing metathesis (RCM) reactions. High diastereoselectivity (>95:5) is demonstrated in the Evans-Tishchenko reaction of unsaturated aldehydes with unsaturated beta-hydroxy ketones, and conditions for the RCM cyclization of the resultant dienes have been optimized to give high yields of medium

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。
• Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B
  作者：Georgina A. Holloway、Helmut M. Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo026798h

  日期：2003.3.1

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.