(5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-cyclohexenone | 1309930-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1309930-37-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: MWWSAHGOIBUZME-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-cyclohexenone 在 N-甲基吗啉 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.3h， 生成 (4E,7S)-N-{(2R)-2-[(4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 臭氧 、 copper(II) acetate monohydrate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 以85%的产率得到(5R,6R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of malyngamide W
  作者：Xian-Liang Qi、Jun-Tao Zhang、Jian-Peng Feng、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1039/c0ob01118e

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of malyngamide W (1) and its 2′-epimer was described. The strategy was based on three key steps: (1) ozonolysis of compound 11 which was derived from (R)-(−)-carvone 8, followed by copper-iron-catalyzed rearrangement to give the key cyclohex-2-enone intermediate 5, (2) Nozaki–Hiyama–Kishi coupling reaction between aldehyde 4 and iodide 14 to afford alcohol 3, and

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。