4-Isopropylphenylbernsteinsaeureanhydrid | 34177-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Isopropylphenylbernsteinsaeureanhydrid
• 英文别名: p-Isopropylphenylbernsteinsaeure-anhydrid；(4-isopropyl-phenyl)-succinic acid anhydride；3-[4-(Propan-2-yl)phenyl]oxolane-2,5-dione；3-(4-propan-2-ylphenyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 34177-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QSHDPBIZBSOQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropylphenylbernsteinsaeureanhydrid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯 、 三氯化铁 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Chlor-5-isopropylindan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。二。6-氯-5-环己丹丹-1-羧酸（TAI-284）和相关的5-取代的茚满-1-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  为评估抗炎作用，制备了 6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）和相关的 5-取代茚满-1-羧酸。其中，TAI-284 的活性最强，与吲哚美辛相当。用异丁基或异丙基等其他烷基取代 C-5 位的环己基，或去除 C-6 位的氯原子，都会大大降低其活性。用奎宁对 TAI-284 进行了解析，发现其抗炎活性实际上存在于右旋异构体中。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.529
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl p-isopropylbenzylidenemalonate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 29.0h， 生成 4-Isopropylphenylbernsteinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Relationship between chemical structure and anticonvulsant activity in succinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768251

文献信息

• Antiinflammatory activity of some indan-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：P. F. Juby、W. R. Goodwin、T. W. Hudyma、R. A. Partyka

  DOI：10.1021/jm00282a024

  日期：1972.12
• Potential Antiinflammatory Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic Acid (TAI-284) and Related 5-Substituted Indan-1-carboxylic Acids
  作者：SHUNSAKU NOGUCHI、SHOJI KISHIMOTO、ISAO MINAMIDA、MIKIHIKO OBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.22.529

  日期：——

  6-Chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid (TAI-284) and related 5-substituted indan-1-carboxylic acids were prepared for the evaluation of antiinflammatory action. Among them, TAI-284 showed the most potent activity, comparable to that of indomethacin. The replacement of the cyclohexyl moiety at C-5 by other alkyl groups such as isobutyl or isopropyl, or the removal of the chlorine atom at C-6 resulted in a considerable reduction of the activities. The resolution of TAI-284 was effected with quinine, and it was found that the antiinflammatory activity virtually resided in the dextro isomer, the absolute configuration of which was assigned the sinister series by the optical rotatory dispersion spectrum and X-ray crystarography.

  为评估抗炎作用，制备了 6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）和相关的 5-取代茚满-1-羧酸。其中，TAI-284 的活性最强，与吲哚美辛相当。用异丁基或异丙基等其他烷基取代 C-5 位的环己基，或去除 C-6 位的氯原子，都会大大降低其活性。用奎宁对 TAI-284 进行了解析，发现其抗炎活性实际上存在于右旋异构体中。
• Relationship between chemical structure and anticonvulsant activity in succinimides
  作者：S. A. Avetisyan、N. S. Nesunts、N. S. Buyukyan、O. L. Mndzhoyan、I. A. Dzhagatspanyan、I. M. Nazaryan、N. E. Akopyan

  DOI：10.1007/bf00768251

  日期：1988.4