Diethyl p-isopropylbenzylidenemalonate | 40452-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl p-isopropylbenzylidenemalonate
• 英文别名: 4-Isopropylbenzalmalonsaeurediethylester；(4-isopropyl-benzylidene)-malonic acid diethyl ester；(4-Isopropyl-benzyliden)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 40452-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BMKMKCLIWPPCDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-197 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl p-isopropylbenzylidenemalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(4-Isopropyl-phenyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Relationship between chemical structure and anticonvulsant activity in succinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768251
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Diethyl p-isopropylbenzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

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• Lewis Acid Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and 1-Azadienes: Synthesis of Imine Functionalized Cyclopentanes and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201700744

  日期：2017.11.10

  Lewis acid catalyzed formal [3+2] cycloadditions of 1-azadienes with donor acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of imine functionalized cyclopentanes and pyrrolidine derivatives in moderate to high yield have been developed. Moreover, pharmaceutically relevant azabicyclo[3.2.1]octane, bearing two all-carbon quaternary stereogenic centers at the bridgehead positions, has been synthesized by

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• Reductive Dimerization of Alkylidenemalonates Using Samarium(II) Diiodide and 1H-NMR Behavior of the Dimers, 2,3-Diaryl-1,1,4,4-butaneteracarboxylates.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Ikuo KAWASAKI、Seikou NAKAMURA、Rumiko NAGAMINE、Takako TSUJITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.48.1799

  日期：——

  Alkylidenemalonates were readily dimerized in the presence of SmI2 to give 2,3-disubstituted 1,1,4,4-butanetetracarboxylates as mixtures of meso and racemic isomers in moderate to good yields. The structure of the less polar isomer of tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate was determined by X-ray crystallographic analysis to be the meso form. Characteristic 1H-NMR behavior of the meso

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• Antiinflammatory activity of some indan-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：P. F. Juby、W. R. Goodwin、T. W. Hudyma、R. A. Partyka

  DOI：10.1021/jm00282a024

  日期：1972.12
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2593
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——