[(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-3-hydroxy-2-(2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-methoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]-urea | 828914-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-3-hydroxy-2-(2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-methoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]-urea
• 英文别名: malayamycin A；N-malayamycin；[(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-6-methoxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-7-yl]urea
• CAS: 828914-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: SFGKPMKMMWIJIG-BUVHVQLYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-3-hydroxy-2-(2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-methoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]-urea 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2,7-DIOXO-BICYCLO[4.3.0]NON-5-YL-UREA DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,7-DIOXO-BICYCLO[4.3.0]NON-5-YL-UREE

  摘要：

  本发明涉及新型杀真菌2,7-二氧代双环[4.3.0]戊-5-基脲衍生物，其制备方法以及在这些方法中使用的某些中间化学品。它还涉及将这些化合物用作生物杀菌剂，含有这些化合物生物杀菌有效量的组合物，以及使用这些化合物来对抗病原体的方法。本发明涵盖了公式（I）中R为H或C1-6烷基（例如，甲基），RO基团与NH2CONH基团的位置为顺式或反式，R1为H，甲酰基，C1-8烷基羰基，C3-8环烷基羰基，或者可选择取代的苯甲酰基，X为公式（II）或公式（III）的N-连接杂环基团，其中R2为H，C1-4烷基（尤其是甲基）或卤素，或者为公式（IV）的化合物：公式I的化合物具有有益的植物保护性能，并可有利地用于农业实践中，用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。

  公开号：

  WO2005005432A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.5h， 生成 [(2R,3R,3aS,6S,7R,7aR)-3-hydroxy-2-(2',4'-dioxo-3',4'-dihydro-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-methoxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b