(3S)-3',7-dihydroxy-2',4',5',8-tetramethoxy-isoavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3S)-3',7-dihydroxy-2',4',5',8-tetramethoxy-isoavan
• 英文别名: (3S)-3',7-dihydroxy-2',4',5',8-tetramethoxyisoflavan；(3S)-3-(3-hydroxy-2,4,5-trimethoxyphenyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: WLBRDEZXTKMHFM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S)-3',7-dihydroxy-2',4',5',8-tetramethoxy-isoavan 以 吡啶 为溶剂， 以39 mg的产率得到Acetic acid 3-((S)-7-acetoxy-8-methoxy-chroman-3-yl)-2,5,6-trimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自Eysenhardtia polystachya的细胞毒性异黄酮。

  摘要：

  两种新的细胞毒性异黄烷醇（3S）-7-羟基-2'，3'，4'，5'，8-五甲氧基异黄烷（1）和（3S）-3'，7-二羟基-2'，4'，5从八叶参（Eysenhardtia polystachya（Leguminosae）的树皮和树干）中分离出8'-四甲氧基异黄酮（2），以及已知的成分豆固醇，异杜瓦汀，库尼丁，7-羟基-2'，4'，5'-三甲氧基异黄酮和3,4-二甲氧基-8，9-（亚甲二氧基）罗丹果胶。根据光谱学方法阐明了1和2的结构。对其中某些化合物的抗微生物，细胞毒性和杀虫潜力进行了评估。异黄烷1、2和异杜artin（2'，7-二羟基-3'，4'，8-三甲氧基异黄烷）对KB细胞系表现出中等的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np970586b

文献信息

• Cytotoxic Isoflavans from <i>Eysenhardtia </i><i>p</i><i>olystachya</i>
  作者：Laura Alvarez、María Yolanda Rios、Carlos Esquivel、María Isabel Chávez、Guillermo Delgado、María Isabel Aguilar、María Luisa Villarreal、Víctor Navarro

  DOI：10.1021/np970586b

  日期：1998.6.1

  Two new cytotoxic isoflavans, (3S)-7-hydroxy-2',3',4',5', 8-pentamethoxyisoflavan (1) and (3S)-3',7-dihydroxy-2',4',5', 8-tetramethoxyisoflavan (2), were isolated from the bark and trunks of Eysenhardtia polystachya (Leguminosae), together with the known constituents stigmasterol, isoduartin, cuneatin, 7-hydroxy-2',4', 5'-trimethoxyisoflavone, and 3,4-dimethoxy-8, 9-(methylenedioxy)pterocarpan. The

  两种新的细胞毒性异黄烷醇（3S）-7-羟基-2'，3'，4'，5'，8-五甲氧基异黄烷（1）和（3S）-3'，7-二羟基-2'，4'，5从八叶参（Eysenhardtia polystachya（Leguminosae）的树皮和树干）中分离出8'-四甲氧基异黄酮（2），以及已知的成分豆固醇，异杜瓦汀，库尼丁，7-羟基-2'，4'，5'-三甲氧基异黄酮和3,4-二甲氧基-8，9-（亚甲二氧基）罗丹果胶。根据光谱学方法阐明了1和2的结构。对其中某些化合物的抗微生物，细胞毒性和杀虫潜力进行了评估。异黄烷1、2和异杜artin（2'，7-二羟基-3'，4'，8-三甲氧基异黄烷）对KB细胞系表现出中等的细胞毒活性。