(S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 186605-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 186605-40-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JNSNXJHYPPJQRF-QOZQQMKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-[(2S)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-5-oxofuran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (S)-5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.

  摘要：

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1620

文献信息

• Matsuo, Keizo; Sakaguchi, Yusuke, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 12, p. 2553 - 2556
  作者：Matsuo, Keizo、Sakaguchi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (-)-Vertinolide.
  作者：Keizo MATSUO、Yusuke SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1620

  日期：——

  (-)-Vertinolide, a β-tetronic acid derivative isolated from Verticillium intertextum as one of the mycotoxins, was synthesized starting from (R)-lactic acid as the chiral source by using Seebach's chiral self-reproduction method. The β-tetronic acid moiety was constructed by reductive dehydroxylation of α, β-dihydroxybutanolide with samarium(II) iodide and subsequent oxdation.

  (-)-Vertinolide是一种从间纹轮枝菌中分离出来的β-特窗酸衍生物，是一种真菌毒素，以(R)-乳酸为手性源，采用Seebach手性自我复制方法合成。 β-特窗酸部分是通过用碘化钐(II)对α,β-二羟基丁内酯进行还原脱羟基并随后氧化而构建的。