苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 4630-62-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苯基-Α-D-吡喃葡萄糖苷；苯基-Alpha-D-葡萄糖苷；苯基-α-D-葡萄糖苷
• 英文名称: phenyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl-alpha-D-glucopyranoside；Phenyl alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 4630-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• mdl: MFCD00006594
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NEZJDVYDSZTRFS-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以38%的产率得到Phenyl 4,6-Dideoxy-4,6-difluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a054
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 乙醇 、 氨 、 苯 作用下， 生成 苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  CCCCXV。—葡糖苷。第一部分：由3：4：6-三乙酰基葡萄糖1：2-酐形成葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9280003140

文献信息

• Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1
  作者：Robert R. France、Richard G. Compton、Benjamin G. Davis、Antony J. Fairbanks、Neil V. Rees、Jay D. Wadhawan

  DOI：10.1039/b316728c

  日期：——

  Electrochemical glycosylation of a selenoglycoside donor proceeds efficiently in an undivided cell in acetonitrile to yield β-glycosides. Measurement of cyclic voltammograms for a selection of seleno-, thio-, and O-glycosides indicates the dependence of oxidation potential on the anomeric substituent allowing the possibility for the rapid construction of oligosaccharides by selective electrochemical activation utilising variable cell potentials in combination with reactivity tuning of the glycosyl donor. A variety of disaccharides are readily synthesised in high yield, but limitations of the use of selenoglycosides as glycosyl donors for selective glycosylation of thioglycoside acceptors are exposed. The first electrochemical trisaccharide synthesis is described.

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。
• Rational design of reversible inhibitors for trehalose 6-phosphate phosphatases
  作者：Chunliang Liu、Debra Dunaway-Mariano、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.001

  日期：2017.3

  ortholog is 5.3 ± 0.6 μM, 70-fold smaller than the substrate Michaelis constant. The binding specificity of 9a was demonstrated using several representative sugar phosphate phosphatases from the HAD enzyme superfamily, the T6PP protein fold family of origin. Lastly, correlations drawn between T6PP active site structure, inhibitor structure and inhibitor binding affinity suggest that the aryl d-glucopyranoside

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• Methods And Systems For Growing Plants Using Silicate-Based Substrates, Cultivation Of Enhanced Photosynthetic Productivity And Photosafening By Utilization Of Exogenous Glycopyranosides For Endogenous Glycopyranosyl-Protein Derivatives, And Formulations, Processes And Systems For The Same
  申请人：Innovation Hammer, LLC

  公开号：US20140331555A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Methods for promoting plant growth based on novel photosafening treatment regimes with glycopyranosides including glycopyranosylglycopyranosides, and aryl-a-D-glycopyranosides, and more specifically, with one or more compounds comprising terminal mannosyl-triose, optionally in the presence of light enhanced by one or more light reflecting and/or refracting members such as silicon-based substrates. Furthermore, chemical synthesis processes for the above compounds are disclosed for general application to plants. Silicate microbeads of the like are distributed over the ground or substrate in which roots of a plant are supported and planted, beneath and around a plant in a manner that light is refracted or reflected toward the phylloplane.

  基于新型光保护处理方案促进植物生长的方法，包括甘露聚糖苷类化合物，如甘露聚糖苷和芳基-a-D-甘露聚糖苷，更具体地，使用含有端基甘露三糖的一个或多个化合物，可选地在存在硅基基底等一个或多个反射和/或折射光的成员的情况下增强光线。此外，还公开了上述化合物的化学合成过程，以供普遍应用于植物。类似的硅酸盐微珠分布在植物的根部支撑和种植的地面或基质上，在植物的下方和周围，使光线以折射或反射的方式朝向叶面。
• β-d-glucosidases of Sclerotium rolfsii. Substrate specificity and mode of action
  作者：Jai C. Sadana、Jaiprakash G. Shewale、Rajkumar V. Patil

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88048-3

  日期：1983.7

  Abstract The substrate specificity and mode of action of the four pure β- d -glucosidase enzymes (EC 3.2.1.21) from Sclerotium rolfsii were studied and their contribution to cellulolysis is discussed. The enzymes are specific for substrates having the β- d configuration. The specificity of the enzymes is not restricted to the β- d -(1→4) linkage, as all four β- d -glucosidases hydrolyzed substrates having

  摘要研究了Sclerotium rolfsii的四种纯β-d-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）的底物特异性和作用方式，并讨论了它们对纤维素分解的贡献。所述酶对具有β-d构型的底物具有特异性。酶的特异性不限于β-d-（1→4）键，因为所有四种β-d-葡糖苷酶水解的底物均具有β-d-（1→6）-，-（1→3）和-（1→2）链接。这些酶需要严格的ad-葡萄糖构型才能发挥活性。β-d-葡糖苷酶对高度有序的纤维素（例如Avicel）没有作用，但缓慢水解的无序纤维素（磷酸溶胀的Avicel）和羧甲基纤维素，以及快速的纤维糊精，可从非还原端去除d-葡萄糖残基。纯酶表现为外切-β-d-葡聚糖葡糖水解酶。随着纤维糊精链长的增加，所有四个β-d-葡萄糖苷酶的K m值均降低。纤维素戊糖是所有四种酶的优选底物。通过用罗氏链球菌β-d-葡萄糖苷酶水解从纤维素形成d-葡萄糖的主要途径是通过较高分子量的纤维糊精进行的。

表征谱图