苯基-d5异氰酸酯 | 83286-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-d5异氰酸酯
• 中文别名: 异氰酸苯酯-D5
• 英文名称: phenyl isocyanate-D₅
• 英文别名: Phenyl-d5 isocyanate；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-isocyanatobenzene
• CAS: 83286-56-0
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 124.083
• InChiKey: DGTNSSLYPYDJGL-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  −30 °C(lit.)
• 沸点：
  162-163 °C(lit.)
• 密度：
  1.142 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  132 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2487 6.1/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-d5异氰酸酯 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 phenylcarbamic acid-d₅
  参考文献：
  名称：

  银介导的芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃对吩嗪的环化

  摘要：

  开发了芳基氨基甲酸和亚硝基芳烃之间的银介导环化，导致吩嗪产量中等至良好，具有复杂性和多样性。该过程进行了芳基氨基甲酸的连续邻位C H 官能化、插入亚硝基和脱羧环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153550
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 苯基-d5异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/ -3-苯基丙酸乙酯的反应合成未保护和高度取代的吲哚

  摘要：

  已开发出一种一锅转化法，用于在存在下列条件的情况下通过原位安装的氨基甲酸酯导向的Ru（II）催化的苯基异氰酸酯与二芳基/二杂芳基炔烃/乙基苯丙酸酯的分子间氧化环合反应合成未保护的和高度取代的吲哚。 Cu（OAc）2 ·H 2 O作为氧化剂，AgSbF 6作为添加剂在120°C下3小时内。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02793

文献信息

• Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour
  作者：Jens Willwacher、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c1ob05636k

  日期：——

  Herein, we report a urea derived directing group for mild and highly selective oxidative C–H bond olefination. Subsequent intramolecular Michael addition affords dihydroquinazolinones in good yields. The N–O bond of the urea substrate exhibits superior oxidative behaviour compared to a variety of other external oxidants.

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。
• Phenyl Isocyanate Anion Radicals and Their Cyclotrimerization to Triphenyl Isocyanurate Anion Radicals
  作者：Mark A. Servos、Nathaniel C. Smart、Mark E. Kassabaum、Cody A. Scholtens、Steven J. Peters

  DOI：10.1021/jo4003008

  日期：2013.4.19

  Room-temperature sodium metal reduction of phenyl isocyanate (PhNCO) in hexamethylphosphoramide yields the anion radical (PhNCO•–) where the unpaired electron exhibits coupling to one nitrogen and five unique protons. The extent of coupling to the carbon in the NCO group was obtained via the reduction of 13C-labeled PhN13CO. Remarkably, this coupling is over 2 orders of magnitude smaller than that

  在六甲基磷酰胺中，室温钠金属还原苯基异氰酸酯（PhNCO）会产生阴离子基团（PhNCO •–），其中未配对的电子表现出与一个氮原子和五个质子的偶合。通过还原13 C标记的PhN 13获得与NCO基团碳键合的程度值得注意的是，这种偶联比烷基取代的类似物小2个数量级以上。该大衰减表明电子不位于异氰酸酯基团内（如在烷基类似物中），而是分布在包括苯环的整个π系统中。这种离域的结果是，异氰酸酯在还原PhNCO时有望保持线性。对-甲苯基-和对-甲氧基苯基异氰酸酯的阴离子基团也已产生。我们发现苯环上的这些给电子取代基对氮偶合几乎没有影响。因此，NCO组与PhNCO具有相同的几何•。当四氢呋喃中的PhNCO被还原时，该溶剂通常具有离子缔合作用，因此未观察到PhNCO •–。在此，发生环三聚反应（由PhNCO •引发），生成三苯基异氰脲酸酯阴离子自由基，其中未配对的电子主要位于一个羰基部分中。
• Transformable Transient Directing Group-Assisted C(sp²)–H Activation: Synthesis and Late-Stage Functionalizations of <i>o</i>-Alkenylanilines
  作者：Bubul Das、Anjali Dahiya、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01626

  日期：2022.10.7

  The isocyanate group in aryl isocyanates serves as a transformable transient directing group in a Ru(II)-catalyzed ortho olefination leading to o-alkenylanilines. In alcoholic solvents, aryl isocyanates are transformed into carbamates, which initiate the insertion of acrylates via o-C–H activation. In particular, tAmOH serves the dual role of solvent-cum transient directing mediator. The o-alkenylanilines

  异氰酸芳基酯中的异氰酸酯基团在 Ru(II) 催化的邻位烯化反应中用作可转化的瞬态导向基团，生成邻烯基苯胺。在醇溶剂中，芳基异氰酸酯转化为氨基甲酸酯，从而通过o -C-H 活化引发丙烯酸酯的插入。特别是，t AmOH 起到溶剂兼瞬态引导介体的双重作用。通过 Pd(II) 催化的 C-H 官能化，使用芳基碘化物作为偶联配偶体，将邻烯基苯胺转化为氮杂香豆素，随后转化为 C-4 芳基取代的氮杂香豆素。
• Methods and apparatuses for gel-free qualitative and quantitative proteome analysis, and uses therefore
  申请人：——

  公开号：US20040005633A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Methods and apparatus for qualitative and quantitative proteome analysis are provided. The methods and apparatus allow for the isolation of a subset of peptides out of complex mixtures of peptides. The isolation is based on a specific chemical and/or enzymatic alteration of one or more types of peptides. This alteration modifies the biophysical, chemical or any other biochemical property of the affected types of peptides (e.g., net electrical charge and/or hydrophobicity) in such way that the altered peptides can be separated from the unaltered peptides.

  提供了定性和定量分析蛋白质组的方法和装置。这些方法和仪器可以从复杂的肽混合物中分离出一部分肽。分离是基于一种或多种肽的特定化学和/或酶改变。这种改变改变了受影响类型肽的生物物理、化学或任何其他生物化学性质（如净电荷和/或疏水性），从而可以将改变的肽与未改变的肽分离。
• Methods and apparatus for gel-free qualitative and quantitative proteome analysis, and uses therefore
  申请人：Vandekerckhove Joel

  公开号：US20050196823A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Methods and apparatus for qualitative and quantitative proteome analysis are provided. The methods and apparatus allow for the isolation of a subset of peptides out of complex mixtures of peptides. The isolation is based on a specific chemical and/or enzymatic alteration of one or more types of peptides. This alteration modifies the biophysical, chemical or any other biochemical property of the affected types of peptides (e.g., net electrical charge and/or hydrophobicity) in such way that the altered peptides can be separated from the unaltered peptides.

  提供了定性和定量分析蛋白质组的方法和装置。这些方法和仪器可以从复杂的肽混合物中分离出一部分肽。分离是基于一种或多种肽的特定化学和/或酶改变。这种改变改变了受影响类型肽的生物物理、化学或任何其他生物化学性质（如净电荷和/或疏水性），从而可以将改变的肽与未改变的肽分离。