D3-trishomocubanol | 63268-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D3-trishomocubanol
• 英文别名: pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-ol
• CAS: 63268-42-8；61393-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HAVCMLCLCMNSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D3-trishomocubanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 五环[6.3.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and relative stability of (D3)-trishomocubane (pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane), the pentacycloundecane stabilomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a012
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one 在 硫酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 D3-trishomocubanol
  参考文献：
  名称：

  五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷的单和双衍生物的立体选择性制备 （ D 3 -trishomocubane）

  摘要：

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0339-8

文献信息

• Photoelimination of nitrogen from adamantane and pentacycloundecane (PCU) diazirines: a spectroscopic study and supramolecular control †
  作者：Tatjana Šumanovac、Marija Alešković、Marina Šekutor、Marija Matković、Thibaut Baron、Kata Mlinarić-Majerski、Cornelia Bohne、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/c9pp00124g

  日期：2019.7

  intermolecular reactions and we found a rare singlet carbene pathway in CH3OH involving protonation and formation of a carbocation, detected due to the specific rearrangement of the pentacycloundecane skeleton. Singlet diazirines undergo intersystem crossing and deliver triplet carbenes that react with oxygen to form ketones which were isolated after irradiation. Our main finding is that the formation of diazirine

  通过在不同溶剂中的制备性辐照，激光闪光光解（LFP）和量子化学计算，研究了五环十一烷（PCU）和金刚烷重氮的光化学反应性。此外，通过1 H NMR光谱，等温微量热法和圆二色性光谱研究了瓜子[7]尿素，β-和γ-环糊精（β-和γ-CD）与二嗪类的包合物的形成，然后研究了形成的配合物的光化学反应性。Diazirines经受氮的高效光化学消除（Φ - [R > 0.5），并提供相应的单卡宾。单线态碳烯在分子内和分子间反应中反应，我们在CH 3中发现了罕见的单线态卡宾通路由于五环十一烷骨架的特定重排，检测到涉及质子化和碳正离子形成的OH。单重二叠氮灵经过系统间交换并传递三重碳烯，这些碳三烯与氧反应形成酮，并在辐照后将其分离出来。我们的主要发现是，带有β-CD和γ-CD的二嗪类夹杂物的形成改变了单重态与三重态途径的相对比，单重碳烯产物在受辐照配合物的化学作用中占主导地位。我们的理论和实验研究相结合，
• Synthesis and reactions of meso- and dl-D3-trishomocubylidene-D3-trishomocubane
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy、Mahendra N. Deshpande、William H. Watson、Ante Nagl、Oh Seuk Lee、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/ja00165a041

  日期：1990.4

  La copulation reductive de D 3 -trishomocubane, catalyse par TiCl 4 produit essentiellement les meso et dl-D 3 -trishomocubylidene D 3 -trishomocubanes. Etude par diffraction RX de leurs structures. Etude de leur reactivite chimique vis-a-vis d'electrophiles

  La copulation reductive de D 3 -trishomocubane，催化par TiCl 4 produit essentiellement les meso et dl-D 3 -trishomocubylidene D 3 -trishomocubanes。练习曲 par 衍射 RX de leurs 结构。Etude de leur reactive chimique vis-a-vis d'electrophiles
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.
• Syntheses and relative stability of (D3)-trishomocubane (pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane), the pentacycloundecane stabilomer
  作者：Gerald J. Kent、Stephen A. Godleski、Eiji Osawa、Paul von R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00444a012

  日期：1977.11
• C2-ketone rule in horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) mediated oxidoreduction
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Takaaki Suzuki、Masami Iwasaki、Yasuyuki Sasaki、Takeo Fujii

  DOI：10.1021/jo00326a025

  日期：1981.6