8-羟基-2-喹啉甲酰氯 | 125686-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-2-喹啉甲酰氯
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 8-hydroxyquinolinic acid chloride；8-Hydroxyquinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 125686-91-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: MLUUBRFEMCGPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2-喹啉甲酰氯 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-hydroxy-N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-氨基甲酰基苯甲酸衍生物作为人类Apurinic / Apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）的抑制剂。

  摘要：

  apurinic / apyrimidinic（AP）核酸内切酶1（APE1）是一个多方面的蛋白质，在碱基切除修复（BER）途径中起着至关重要的作用。它已在多种癌症中证实了其在肿瘤发展，进展和耐药性中的作用，使其成为进行深入研究的可行目标。在这项工作中，我们设计并合成了包含3个氨基甲酰基苯甲酸支架的APE1催化内切核酸酶功能的不同类别的小分子抑制剂。为了增加这些抑制剂的活性和细胞毒性，进行了进一步的结构修饰。我们的几种化合物显示出在体外在低微摩尔范围内抑制APE1的催化核酸内切酶功能的能力，因此代表了值得进一步开发的新型APE1抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200334
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-羟基-2-喹啉甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5'-OH修饰的喹啉-B12衍生物的配位化学和生物活性†

  摘要：

  结构修饰的后果是在5'-OH的呋喃核苷部分 喹啉 关于配位化学，化合物的电化学性质和生物学行为，讨论了改性的B12衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1dt11161b

文献信息

• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Synthesis and anti-inflammatory structure–activity relationships of thiazine–quinoline–quinones: Inhibitors of the neutrophil respiratory burst in a model of acute gouty arthritis
  作者：Elizabeth W. Chia、A. Norrie Pearce、Michael V. Berridge、Lesley Larsen、Nigel B. Perry、Catherine E. Sansom、Colette A. Godfrey、Lyall R. Hanton、Guo-Liang (Leon) Lu、Michaela Walton、William A. Denny、Victoria L. Webb、Brent R. Copp、Jacquie L. Harper

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.052

  日期：2008.11

  Sixteen new thiazine-quinoline-quinones have been synthesised, plus one bicyclic analogue. These compounds inhibited neutrophil superoxide production in vitro with IC(50)s as low 60 nM. Compounds with high in vitro anti-inflammatory activity were also tested in a mouse model of acute inflammation. The most active compounds inhibited both neutrophil infiltration and superoxide production at doses 2.5 mu mol/kg, highlighting their potential for development as novel NSAIDs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of 3-Carbamoylbenzoic Acid Derivatives as Inhibitors of Human Apurinic/Apyrimidinic Endonuclease 1 (APE1)
  作者：Francesca Aiello、Yumna Shabaik、Adrian Esqueda、Tino W. Sanchez、Fedora Grande、Antonio Garofalo、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201200334

  日期：2012.10

  catalytic endonuclease function of APE1 that contain a 3‐carbamoylbenzoic acid scaffold. Further structural modifications were made with the aim of increasing the activity and cytotoxicity of these inhibitors. Several of our compounds were shown to inhibit the catalytic endonuclease function of APE1 with potencies in the low‐micromolar range in vitro, and therefore represent novel classes of APE1 inhibitors

  apurinic / apyrimidinic（AP）核酸内切酶1（APE1）是一个多方面的蛋白质，在碱基切除修复（BER）途径中起着至关重要的作用。它已在多种癌症中证实了其在肿瘤发展，进展和耐药性中的作用，使其成为进行深入研究的可行目标。在这项工作中，我们设计并合成了包含3个氨基甲酰基苯甲酸支架的APE1催化内切核酸酶功能的不同类别的小分子抑制剂。为了增加这些抑制剂的活性和细胞毒性，进行了进一步的结构修饰。我们的几种化合物显示出在体外在低微摩尔范围内抑制APE1的催化核酸内切酶功能的能力，因此代表了值得进一步开发的新型APE1抑制剂。
• Coordination chemistry and biological activity of 5′-OH modified quinoline–B12 derivatives
  作者：Karel Zelenka、Helmut Brandl、Bernhard Spingler、Felix Zelder

  DOI：10.1039/c1dt11161b

  日期：——

  The consequences of structural modifications at the 5′-OH ribofuranotide moiety of quinoline modified B12 derivatives are discussed in regard of the coordination chemistry, the electrochemical properties and the biological behaviour of the compound.

  结构修饰的后果是在5'-OH的呋喃核苷部分 喹啉 关于配位化学，化合物的电化学性质和生物学行为，讨论了改性的B12衍生物。