8-羟基-2-喹啉甲酰氯 | 125686-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-2-喹啉甲酰氯
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 8-hydroxyquinolinic acid chloride；8-Hydroxyquinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 125686-91-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: MLUUBRFEMCGPCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-2-喹啉甲酰氯 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-hydroxy-N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-氨基甲酰基苯甲酸衍生物作为人类Apurinic / Apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）的抑制剂。

  摘要：

  apurinic / apyrimidinic（AP）核酸内切酶1（APE1）是一个多方面的蛋白质，在碱基切除修复（BER）途径中起着至关重要的作用。它已在多种癌症中证实了其在肿瘤发展，进展和耐药性中的作用，使其成为进行深入研究的可行目标。在这项工作中，我们设计并合成了包含3个氨基甲酰基苯甲酸支架的APE1催化内切核酸酶功能的不同类别的小分子抑制剂。为了增加这些抑制剂的活性和细胞毒性，进行了进一步的结构修饰。我们的几种化合物显示出在体外在低微摩尔范围内抑制APE1的催化核酸内切酶功能的能力，因此代表了值得进一步开发的新型APE1抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200334
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-羟基-2-喹啉甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5'-OH修饰的喹啉-B12衍生物的配位化学和生物活性†

  摘要：

  结构修饰的后果是在5'-OH的呋喃核苷部分 喹啉 关于配位化学，化合物的电化学性质和生物学行为，讨论了改性的B12衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1dt11161b

文献信息

• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Synthesis and anti-inflammatory structure–activity relationships of thiazine–quinoline–quinones: Inhibitors of the neutrophil respiratory burst in a model of acute gouty arthritis
  作者：Elizabeth W. Chia、A. Norrie Pearce、Michael V. Berridge、Lesley Larsen、Nigel B. Perry、Catherine E. Sansom、Colette A. Godfrey、Lyall R. Hanton、Guo-Liang (Leon) Lu、Michaela Walton、William A. Denny、Victoria L. Webb、Brent R. Copp、Jacquie L. Harper

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.052

  日期：2008.11

  Sixteen new thiazine-quinoline-quinones have been synthesised, plus one bicyclic analogue. These compounds inhibited neutrophil superoxide production in vitro with IC(50)s as low 60 nM. Compounds with high in vitro anti-inflammatory activity were also tested in a mouse model of acute inflammation. The most active compounds inhibited both neutrophil infiltration and superoxide production at doses 2.5 mu mol/kg, highlighting their potential for development as novel NSAIDs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.