8-hydroxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide | 1029723-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1029723-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD15074519
• 分子量: 308.337
• InChiKey: DNKDASHRCCSHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到8-hydroxy-N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-氨基甲酰基苯甲酸衍生物作为人类Apurinic / Apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）的抑制剂。

  摘要：

  apurinic / apyrimidinic（AP）核酸内切酶1（APE1）是一个多方面的蛋白质，在碱基切除修复（BER）途径中起着至关重要的作用。它已在多种癌症中证实了其在肿瘤发展，进展和耐药性中的作用，使其成为进行深入研究的可行目标。在这项工作中，我们设计并合成了包含3个氨基甲酰基苯甲酸支架的APE1催化内切核酸酶功能的不同类别的小分子抑制剂。为了增加这些抑制剂的活性和细胞毒性，进行了进一步的结构修饰。我们的几种化合物显示出在体外在低微摩尔范围内抑制APE1的催化核酸内切酶功能的能力，因此代表了值得进一步开发的新型APE1抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200334
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-hydroxy-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-氨基甲酰基苯甲酸衍生物作为人类Apurinic / Apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）的抑制剂。

  摘要：

  apurinic / apyrimidinic（AP）核酸内切酶1（APE1）是一个多方面的蛋白质，在碱基切除修复（BER）途径中起着至关重要的作用。它已在多种癌症中证实了其在肿瘤发展，进展和耐药性中的作用，使其成为进行深入研究的可行目标。在这项工作中，我们设计并合成了包含3个氨基甲酰基苯甲酸支架的APE1催化内切核酸酶功能的不同类别的小分子抑制剂。为了增加这些抑制剂的活性和细胞毒性，进行了进一步的结构修饰。我们的几种化合物显示出在体外在低微摩尔范围内抑制APE1的催化核酸内切酶功能的能力，因此代表了值得进一步开发的新型APE1抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200334