(1S,4R,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 349494-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 349494-37-7
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: HIEDNXSBEYNHJB-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl (1S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 4-amino-3-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid and 4-amino-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylic acid as mimetics of a twisted cis-amide bond

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the title compounds was performed. The relative configuration of methyl t-4-(tert-butoxycarbonylamino)-c-3-hydroxy-r-1-cyclohexanecarboxylate and methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-r-1-cyclohexanecarboxylate was confirmed by X-ray diffraction methods. Analogues of cyclolinopeptide A (CLA) containing these twisted cis-amide bond mimetics were then synthesised. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00062-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3,4-dibromo-cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 酚酞 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(1S,4R,5S)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of 4-amino-3-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid and 4-amino-3-oxo-1-cyclohexanecarboxylic acid as mimetics of a twisted cis-amide bond

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the title compounds was performed. The relative configuration of methyl t-4-(tert-butoxycarbonylamino)-c-3-hydroxy-r-1-cyclohexanecarboxylate and methyl trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-r-1-cyclohexanecarboxylate was confirmed by X-ray diffraction methods. Analogues of cyclolinopeptide A (CLA) containing these twisted cis-amide bond mimetics were then synthesised. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00062-3

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET UTILISES COMME PRODUITS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003087098A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其在哺乳动物，特别是人类细菌感染治疗方法中有用的药用可接受衍生物。
• Nitrogen-containing bicyclic heterocycles for use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040171620A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives hereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  Cyclohexane和cyclohexene衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物，特别是人类的治疗细菌感染的方法中是有用的。
• Nitrogen-containing bicycle heterocycles for use as antibacterials
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20070135422A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染的方法。
• NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1399443B1

  公开（公告）日：2007-12-12
• US7141564B2
  申请人：——

  公开号：US7141564B2

  公开（公告）日：2006-11-28