苯基3,4-O-(2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 | 202824-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基3,4-O-(2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
• 中文别名: 苯基3,4-O-（2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基）-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷
• 英文名称: phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl (2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2R,3R,4aS,5S,7S,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 202824-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: JHXHAILUWYHROB-WCUKIIJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-127°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿 二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基3,4-O-(2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 、 2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到苯基3,4-O-(2,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。
• An Efficient Synthesis of (R)-3-{(R)-3-[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)- α-L-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl}oxydecanoic Acid, a Rhamnolipid fromPseudomonas Aeruginosa
  作者：Howard I. Duynstee、Michiel J. van Vliet、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<303::aid-ejoc303>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  N-iodosuccinimide/triflic acid mediated one-pot two-step glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) with phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (10b) and phenacyl (R)-3-hydroxydecanoate (13) gave rhamnolipid 17. The latter was transformed in five steps into the title compound 2. Esterification of 2 with diazomethane resulted into the corresponding

  N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸介导的 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside (8) 与苯基 3,4-O-(2) 的一锅两步糖基化,3-二甲氧基丁烷-2,3-二基)-1-硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷(10b)和苯甲酰(R)-3-羟基癸酸酯(13)得到鼠李糖脂17。后者分五步转化为标题化合物2。2与重氮甲烷的酯化产生相应的甲酯衍生物1。
• Preparation of α-l-Rhamnobiosides by Open and Conventional Glycosylations for Studies of the rHPL Lectin
  作者：Fruzsina Demeter、Tímea Balogh、Tse-Kai Fu、Margaret Dah-Tsyr Chang、Yuan-Chuan Lee、Anikó Borbás、Mihály Herczeg

  DOI：10.1055/s-0039-1690710

  日期：2019.12

  interactions), chemical synthesis of the desired carbohydrate derivatives is highly desirable, but it is usually a very complicated task. Most of the stereo- and regioselective glycosylation reactions are carried out by using protected acceptors and donors. At the same time, open glycosylation (use of an unprotected acceptor) may shorten the reaction pathway, if sufficient selectivity can be achieved between

  为了研究寡糖对生物系统的影响（例如，碳水化合物-凝集素相互作用），非常需要化学合成所需的碳水化合物衍生物，但这通常是一项非常复杂的任务。大多数立体和区域选择性糖基化反应是通过使用受保护的受体和供体进行的。同时，如果可以在受体羟基之间实现足够的选择性，开放糖基化（使用未受保护的受体）可能会缩短反应途径。为了合成通常可用于凝集素结合研究的高级寡聚物和多价衍生物，研究了炔丙基和苯硫基鼠李糖苷的开放糖基化反应，作为获得 α-(1,3) 连接的鼠李糖苷结合基序的快速途径。开放糖基化的功效被证明高度依赖于供体的类型和所用的溶剂。在 1,4-二恶烷中使用三氯乙酰亚胺供体，开放糖基化反应以高区域选择性和良好的产率进行。另一方面，传统的糖基化通过三步较长的合成提供了 α-(1,2)- 和 α-(1,3)-连接的鼠李糖苷衍生物，其产量略高。
• Synthesis of Inhibitors of P90Rsk
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20080269144A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural SLO1O1-1 product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  自然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并对其进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。本发明的合成方案验证了天然SLO1O1-1产物的结构分配，并提供了足够详细的生物评估材料。
• Synthesis of a Potent and Selective Inhibitor of p90 Rsk
  作者：David J. Maloney、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0500463

  日期：2005.3.1

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SL0101 has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SL0101 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthesis verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.