phenyl 2-O-methyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 709619-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-methyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aS,5S,7S,8R,8aR)-2,3,8-trimethoxy-2,3,5-trimethyl-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 709619-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆S
• 分子量: 384.494
• InChiKey: XOTPSEXRJAODJT-GOGUHIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-methyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  扁桃烯化物A的全合成和立体化学重配

  摘要：

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201403542
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 phenyl 2-O-methyl-(2'R,3'R)-3,4-O-2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素和新碳抑制素生色团类似物的合成

  摘要：

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.021

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。
• Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of Mandelalide A
  作者：Honghui Lei、Jialei Yan、Jie Yu、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/anie.201403542

  日期：2014.6.16

  correction of its originally assigned stereochemistry are reported. Key features of the convergent, fully stereocontrolled route include the use of a Prins cyclization for the diastereoselective construction of the tetrahydropyran subunit, Rychnovsky–Bartlett cyclization for the preparation of the tetrahydrofuran moiety, Suzuki coupling, Horner–Wadsworth–Emmons macrocyclization, and glycosylation to

  报告了被膜代谢产物曼荼罗A的全合成及其最初分配的立体化学的校正。收敛的，完全立体控制的途径的关键特征包括：使用Prins环化进行四氢吡喃亚基的非对映选择性构建，使用Rychnovsky-Bartlett环化制备四氢呋喃部分，Suzuki偶联，Horner-Wadsworth-Emmons大环化和糖基化附加L-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。