苯基3,4-二-O-乙酰基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 | 849938-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基3,4-二-O-乙酰基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
• 中文别名: 苯基3,4-二-O-乙酰基-α-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside；Phenyl 3,4-Di-O-acetyl-alpha-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 849938-20-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: OESKCJVZEVEFLO-JAGQFSKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97?C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基3,4-二-O-乙酰基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent and Selective Inhibitor of p90 Rsk

  摘要：

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SL0101 has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SL0101 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthesis verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/ol0500463
• 作为产物：
  描述：

  苯基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到苯基3,4-二-O-乙酰基-alpha-O-苄基-1-硫代-alpha-L-吡喃鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  WO2006/86103

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Inhibitors of P90Rsk
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20080269144A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural SLO1O1-1 product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  自然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并对其进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。本发明的合成方案验证了天然SLO1O1-1产物的结构分配，并提供了足够详细的生物评估材料。
• Synthesis of inhibitors of p90Rsk
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US07605241B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.

  天然存在的山柰酚苷SLO1O1-1及其类似物的合成已经完成，并进行了生化评估。SLO1O1-1在纳摩尔浓度下表现出选择性和强效的p90 Rsk抑制活性，而不抑制MEK、Raf或PKC等上游激酶的功能。该发明的合成方案验证了天然产物的结构分配，并提供了足够进行详细生物评估的材料。
• SYNTHESIS OF INHIBITORS OF P90RSK
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：EP1845778A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7605241B2
  申请人：——

  公开号：US7605241B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF P90RSK<br/>[FR] SYNTHESE D'INHIBITEURS DE P90RSK
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2006086103A2

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The synthesis of the naturally occurring kaempferol glycoside SLO1O1-1, as well as analogs thereof, has been accomplished, as has its biochemical evaluation. SLO1O1-1 exhibits selective and potent p90 Rsk inhibitory activity at nanomolar concentrations without inhibiting the function of upstream kinases such as MEK, Raf, or PKC. The synthetic scheme of the invention verified the structural assignment of the natural product and has provided access to material sufficient for detailed biological evaluation.
  [FR] Selon l'invention, on a réalisé la synthèse de glycoside de kaempférol naturel SL0101-1 et d'analogues de ce composé, de même que son évaluation biochimique. Le SL0101-1 présente une activité inhibitrice de la p90Rsk sélective et puissante à des concentrations nanomolaires sans inhibition de la fonction des kinases en amont telles que MEK, Raf ou PKC. Le système de synthèse de l'invention a permis de vérifier l'attribution structurale du produit naturel et a fourni un accès à la matière suffisant pour une évaluation biologique détaillée.