苯基[2-苯硫基)苯基]氨基甲酸酯 | 111974-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基[2-苯硫基)苯基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 2-苯硫基氨基甲酸苯酯；苯基[2-(苯硫基)苯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: phenyl (2-(phenylthio)phenyl)carbamate
• 英文别名: Phenyl 2-(phenylthio)phenylcarbamate；phenyl N-(2-phenylsulfanylphenyl)carbamate
• CAS: 111974-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: FWULFEHVLSQUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 - 92°C
• 沸点：
  438.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用范围广泛，2-苯硫基氨基甲酸苯酯不仅可用作有机合成中间体和医药中间体，还主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[2-苯硫基)苯基]氨基甲酸酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
  参考文献：
  名称：

  N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪平-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-的设计，合成及抗癌活性yl衍生物

  摘要：

  设计，合成了新型的N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪pin-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基衍生物并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱证实了它们的化学结构，并通过MTT法体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞株K562，Colo-205和MDA-MB 231的抗癌活性。筛选结果表明，5种化合物（16b，16d，16i，16p和16q）表现出强烈的细胞毒性活性，IC 50为50。值介于20和40μM之间。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯硫醚 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 苯基[2-苯硫基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct C–H Thiolation of Aromatic Amides with Disulfides: Application to the Synthesis of Quetiapine
  作者：Mingliang Li、Jun “Joelle” Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02812

  日期：2018.10.19

  A direct C(sp2)–H thiolation of aromatic amides with disulfides was developed. The coupling reaction proceeds between the thioether radical and cobaltacycle intermediate. This method exhibits a relatively broad substrate scope and high functional group compatibility. A mechanistic study indicates that the cobalt(IV) intermediate is probably formed during the course of the reaction. The thiolation product

  已开发出具有二硫化物的芳族酰胺的直接C（sp 2）-H硫醇化反应。偶联反应在硫醚基和钴环中间体之间进行。该方法表现出相对较宽的底物范围和高官能团相容性。机理研究表明，钴（IV）中间体可能在反应过程中形成。硫醇化产物可以转化为喹硫平，喹硫平是一种批准用于治疗精神分裂症和躁郁症的非典型抗精神病药。
• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 11-(4-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYL]-I-PIPERAZINYL)DIB ENZO[b,f][l,4]THIAZEPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 11-(4-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYL]-I-PIPERAZINYL)DIB ENZO[B,F][L,4]THIAZEPINE
  申请人：SK CORP

  公开号：WO2006001619A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Disclosed is a process for the preparation of l l-(4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-l- piperazinyl)-dibenzo[b,f][l,4]thiazepine. In the process, low-priced 2,2'-dithiosalicylic acid as starting material is subjected to bond formation reaction with l-chloro-2- 5 nitrobenzene in a basic aqueous solution, a nitro group reduction reaction is conducted, cyclization and chlorination reactions are simultaneously carried out in the presence of a equivalent amount of halogenating agent, a reaction with piperazine is continuously conducted without separation, and a reaction with 2-haloethoxyethanol is conducted, thereby it is possible to economically producing Quetiapine, that is, l l-(4-[2-(2- 10 hydroxyethoxy)ethyl]-l-piperazinyl)-dibenzo[b,fj[l,4]thiazepine, in an environmentally friendly manner. Particularly, the process is advantageous in that economic efficiency is assured because of use of the low-priced starting material, use of an organic solvent is minimized because a reaction is conducted in an aqueous solution, and it is possible to achieve the environmentally friendly and economical process having high commercial 15 usefulness because the number of reaction steps of the process is reduced and because generation of acidic waste is minimized.

  公开了一种制备 l l-(4-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-l-哌嗪基)-二苯并[b,f][1,4]噻二嗪的过程。在该过程中，以低价的2,2'-二硫基水杨酸作为起始物质，经过与1-氯-2-5-硝基苯基的键合反应，在碱性水溶液中进行硝基还原反应，同时在存在等量卤化剂的情况下进行环化和氯化反应，与哌嗪的反应连续进行而不分离，并进行与2-卤乙氧基乙醇的反应，从而可以在环保的方式下经济地生产奎提亚平，即l l-(4-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-l-哌嗪基)-二苯并[b,f][1,4]噻二嗪。特别是，该过程具有经济效益，因为使用了低价的起始物质，由于反应在水溶液中进行，有机溶剂的使用被最小化，并且由于减少了过程的反应步骤和酸性废物的生成，可以实现具有高商业实用性的环保和经济过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DIBENZOTHIAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DIBENZOTHIAZÉPINONE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2011121602A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention discloses a process for the preparation of dibenzothiazepinone compounds of Formula I. The process for preparation of a dibenzothiazepinone compound of Formula I comprises reaction of compound of formula II in the presence of an acid catalyst comprising phosphorus pentoxide and methanesulfonic acid. The dibenzothiazepinone compounds of Formula I are key intermediate for the preparation of 2-(2-(4-dibenzo[b,f][1,4]thiazepine-11-yl-1-piperazinyl)ethoxy)ethanol known as quetiapine and its derivatives, which are effective antipsychotic substances.

  本发明揭示了一种制备式I的二苯并噻吩酮化合物的过程。制备式I的二苯并噻吩酮化合物的过程包括在磷酸五氧化物和甲磺酸组成的酸催化剂存在下，使式II的化合物发生反应。式I的二苯并噻吩酮化合物是制备2-(2-(4-二苯并[b,f][1,4]噻吩-11-基-1-哌嗪基)乙氧基)乙醇，即奎哌齐平及其衍生物的关键中间体，这些物质是有效的抗精神病药物。
• Processes for preparing quetiapine and salts thereof
  申请人：Etlin Olga

  公开号：US20060063927A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides herein a two-step process for preparing pharmaceutically pure quetiapine and salts thereof by obtaining the starting material 11-chloro-dibenzo-thiazepine followed by reacting the 11-chloro-dibenzo-thiazepine with 1-(2-hydroxyethoxy)ethylpiperazine, or its salt, in the presence of an inorganic or organic base in an organic solvent or in a two-phase solvent system. The present invention provides also a novel, one-pot reaction process for preparing pharmaceutically pure quetiapine and salts thereof. The two processes provided herein can be easily, conveniently and inexpensively scaled-up.

  本发明提供了一种用于制备药用纯喹硫平及其盐的两步过程，首先获得起始材料11-氯二苯并噻吩，然后在有机溶剂或两相溶剂系统中，在无机或有机碱存在下，将11-氯二苯并噻吩与1-(2-羟乙氧基)乙基哌嗪或其盐反应。本发明还提供了一种新颖的一锅反应过程，用于制备药用纯喹硫平及其盐。这里提供的两种过程可以轻松、方便和廉价地进行放大。