(2-chloroquinolin-3-yl)methanamine | 1431729-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-chloroquinolin-3-yl)methanamine
• 英文别名: 2-chloro-3-aminomethylquinoline；(2-Chloroquinolin-3-yl)methanamine
• CAS: 1431729-39-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD26128068
• 分子量: 192.648
• InChiKey: USZRQTMFWBJHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroquinolin-3-yl)methanamine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (DHQD)2吡啶 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 (-)-O,21-dihydrocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  灵活策略完全合成喜树碱及相关天然产物

  摘要：

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607832
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-chloroquinolin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  灵活策略完全合成喜树碱及相关天然产物

  摘要：

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607832

文献信息

• METHOD FOR SELECTIVELY PRODUCING PRIMARY AMINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1961733B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8269044B2
  申请人：——

  公开号：US8269044B2

  公开（公告）日：2012-09-18