9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 | 476360-83-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
• 中文别名: 9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑；9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(2-ethylhexyl)carbazole
• 英文别名: 9-(2-ethylhexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；N-(2-ethylhexyl)-2,7-bis(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaboralan-2′-yl)-9H-carbazole；9-(2-ethylhexyl)-2,7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-diyl)-9H-carbazole；2,7-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)-N-(2-ethylhexyl)-carbazole；2,7-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-9''-2-ethylhexylcarbazole；N-(2-ethylhexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-(2-Ethylhexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole；9-(2-ethylhexyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 476360-83-5
• 化学式: C₃₂H₄₇B₂NO₄
• 分子量: 531.351
• InChiKey: MQUNOJWYLQJTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 C₆₆H₁₀₉NS₂Si₄
  参考文献：
  名称：

  具有硅，碳和氮桥的基于二噻吩并咔唑的阶梯型七环芳烃：合成，分子性质，场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  开发了一种新型的梯型二噻吩并硅氧烷基（DTSC），二噻吩并吡咯并咔唑（DTPC）和二噻吩并环戊并咔唑（DTCC）单元，其中两个外部噻吩亚基通过共价键共价固定在中心的2,7-咔唑核上分别是硅，氮和碳桥。所述七环multifused单体与苯并噻二唑（聚合的BT通过）受体钯-催化的交叉偶联，得到三个交替供体-受体共聚物聚（dithienosilolo咔唑ALT -benzothiadiazole）（PDTSCBT） ，聚（dithienocyclopenta咔唑ALT -苯并噻二唑）（PDTCCBT），和聚（dithienopyrrolo咔唑ALT -benzothiadiazole）（PDTPCBT） 。DTSC中的硅烷单元具有电子接受能力，可降低PDTSCBT的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级，而DTPC中吡咯部分更强的供电子能力可提高HOMO和LUMO的能量

  DOI：

  10.1002/adfm.201102906
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硝基-2-联苯胺 在 苄基三甲基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 kerosene 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 9-(2-乙基己基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  新型荧光咔唑基-吡啶基交替共聚聚合物：合成，表征和性能

  摘要：

  使用钯（0）催化的Suzuki交叉偶联反应以良好至高收率合成了由咔唑基和吡啶基单元交替组成的一系列新型AB型聚合物。在这一系列交替共聚物中，将富电子的2,7-（N-（2-乙基己基）咔唑基）单元用作发光单元，并引入吡啶基的缺电子单元来调节发光并改善其电子传输。这些聚合物的特征在于1 H NMR和13C NMR，凝胶渗透色谱（GPC），热分析，UV-vis，荧光光谱和循环伏安法（CV）。这些聚合物的玻璃化转变温度范围为120至150°C，并且在氮气中，聚合物的分解温度范围为370-400°C，显示出高的热稳定性。共聚物主链中吡啶基单元的不同连接方式对溶液相和薄膜相中的电子和光学性质有重大影响。对于纯蓝色发射并防止聚合物链的聚集，聚合物主链中吡啶基单元的间位键状结构（3,5-和2,6-键）比对位键状结构（2,5-吡啶基单元）。N-辛基]咔唑基]及其衍生物呢。7a

  DOI：

  10.1021/ma050425b

文献信息

• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Nonacyclic carbazole-based non-fullerene acceptors enable over 12% efficiency with enhanced stability for organic solar cells
  作者：Hongtao Wang、Zhuohan Zhang、Jiangsheng Yu、Xin Liu、Shenya Qu、Shun Guang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c9ta08573d

  日期：——

  relatively lower miscibility resulting in a better donor/acceptor interpenetrating network with higher domain purity for efficient charge transport. Organic solar cells (OSCs) based on the PM6:CZTT-4F blend exhibited a highest power conversion efficiency (PCE) of 12.07% with enhanced thermal and light soaking stability. To the best of our knowledge, this performance is among the best for carbazole-based OSCs

  在这项工作中，设计并合成了一种称为CZTT的以无环咔唑为核的富含电子的中心结构单元，并合成了其衍生的非富勒烯受体（CZTT-IC和CZTT-4F）。与对应的CZTT-IC相比，具有氟化受体端基的CZTT-4F在基态下显示出显着下移的能级，更窄的带隙以及更小的偶极矩。在共混膜中，氟化供体和受体（PM6：CZTT-4F）的共混物显示出相对较低的混溶性，从而导致更好的供体/受体互穿网络以及更高的域纯度，从而实现了有效的电荷传输。基于PM6：CZTT-4F共混物的有机太阳能电池（OSC）具有12.07％的最高功率转换效率（PCE），并具有增强的热和光吸收稳定性。据我们所知，该性能是文献中基于咔唑的OSC的最佳性能之一。结果表明，非环状CZTT核是构建有效的非富勒烯受体的有前途的构建基块。更重要的是，已证明在氟化的基于CZTT的共混薄膜中相对较低的混溶性可大大改善OSC的稳定性。
• Synthesis and electronic properties of bridged [8]-, [12]- and [16]-cyclo-<i>para</i>-phenylenes
  作者：Fabien Lucas、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/d2tc00881e

  日期：——

  their radially directed π-orbitals. The electronic properties of these nanohoops are deeply dependent on their building units and their size. We report herein the first size dependence study of [8]-, [12]- and [16] cyclo-para-phenylenes bridged by nitrogen atoms. The properties were elucidated by 1H NMR, cyclic voltammetry, UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy (in solution and in thin film)

  环状 π 共轭大环构成了一个新的 π 共轭系统家族，显示出由它们的径向 π 轨道诱导的独特性质。这些纳米环的电子特性很大程度上取决于它们的结构单元和尺寸。我们在此报告了由氮原子桥接的 [8]-、[12]- 和 [16] 环对亚苯基的第一次尺寸依赖性研究。通过1 H NMR、循环伏安法、紫外-可见吸收和荧光光谱（在溶液和薄膜中）阐明了这些特性。因此，这项工作报告了合成的最大的桥接纳米环之一，即 [4] 环-对-9-乙基己基-2,7-二苯基-咔唑[16]CPP4N，[16]CPP的类似物，它显示了四个未桥联的联苯和四个氮桥联的联苯的交替。去除所有未桥连的亚苯基（[4]环-对-9-乙基己基-咔唑[8]CPP4N，[8]CPP的类似物）或一个结构单元（[3]环-对-9-乙基己基-2， 7-二苯基咔唑[12]CPP3N，[12]CPP的类似物）允许减小纳米环的尺寸，但对性质的影响却截然不同。这就是我们在这项工作中报告的目标。
• Organic dyes end-capped with perfluorophenyl anchors: Synthesis, electrochemical properties and assessment of sensitization capacity of titania photoanodes
  作者：Panagiotis Giannopoulos、Dimitrios Raptis、Krystallia Theodosiou、Aikaterini K. Andreopoulou、Charalampos Anastasopoulos、Alexandros Dokouzis、George Leftheriotis、Panagiotis Lianos、Joannis K. Kallitsis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.007

  日期：2018.1

  In the present work, organic sensitizers are synthesized and attached on TiO2 photoanodes via Ti-O-C bonds. All sensitizers, designed for this purpose are symmetrical and have two perfluorophenyl end groups, which can lead to stable non-hydrolysable bonds on the TiO2 surface. Broad absorption in the UV Vis region and low band gap energy levels have been achieved through the alternation of carbazoleand benzothiadiazole-based units. All dyes and their corresponding photoanodes, were characterized via various complementary techniques, including Cyclic Voltammetry measurements and sensitization capacity in Dye-sensitized solar cell tests. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Family of Diazapentalene Chromophores and Narrow-Band-Gap Polymers: Synthesis, Halochromism, Halofluorism, and Visible–Near Infrared Photodetectivity
  作者：Gang Qian、Ji Qi、James A. Davey、James S. Wright、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/cm300938s

  日期：2012.6.26

  A family of pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1(2H)-one (PPO) and 2,5-diazapentalene (DAP) chromophores and DAP-containing polymers were synthesized, and their optical and electrochemical properties were studied. PPO and DAP chromophores are readily obtained by chemical transformation of the lactam unit in diketopyrrolopyrrole (DPP) dyes and can be used as versatile building blocks for construction of a variety of conjugated low-band-gap compounds and polymers. In comparison with the DPP chromophores, PPO and DAP chromophores have narrower energy gaps and low-lying HOMO levels in the order DPP > PPO > DAP. Interestingly, the PPO and DAP chromophores exhibit unique visible and near-infrared halochromic and halofluoric properties. The emission spectrum of DAP-containing polymer 6d covers the telecommunication window including the wavelength of 1310 nm. The photodetector with a device configuration of ITO/PEDOT:PSS (35 nm)/active layer (100 nm)/Al (100 nm) was fabricated using a blend of polymer 6d and [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (PC61BM) in a weight ratio of 1:3 as the active layer and exhibited photocurrent spectral response from 400 to 1000 nm and the detectivity in an order of 10(11) Jones at 800 nm.