9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 | 448955-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
• 中文别名: 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-(2-Ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 448955-87-1
• 化学式: C₃₂H₄₇B₂NO₄
• 分子量: 531.351
• InChiKey: GSIDPIRTFOJNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 、 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,6-di((N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide)-4-yl)-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的结构-性质关系：取代和连接拓扑的影响

  摘要：

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.013
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物束缚的多核2-（喹啉-2-基）喹喔啉配位铱（III）配合物：合成与光物理

  摘要：

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02366

文献信息

• Metal-free photosensitizers based on benzodithienothiophene as π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells
  作者：Kai Zhang、Weifeng Zhang、Jianyao Huang、Aiying Pang、Man Shing Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.044

  日期：2017.3

  results suggested that an incorporation of a proper auxiliary accepting group (A1) into the D-π-A conjugation system to enhance light harvesting and charge transfer as well as the use of V-shaped di-anchoring strategy to suppress aggregation on the TiO2 surface were found to be useful and effective strategies to enhance the photovoltaic performance of a DSSC. These devices exhibited relatively long

  一系列基于D-π-A或DA 1 -π-A结构基序的新型无金属有机光敏剂，即BD- n（其中n  = 1-5），其中空穴传输性高的苯并二硫代噻吩噻吩作为π-首次合成了咔唑或三芳基胺作为电子给体，苯并噻二唑或喹喔啉作为辅助电子缺陷单元，并首次用于DSSC研究。还制造了基于这五种光敏剂的DSSC，其显示出的效率范围为3.92％至5.46％。在这些DSSC中，基于DA 1 - π -A型染料BD-3和双链染料BD-5的设备作为光敏剂，其最佳效率为5.34％–5.46％。我们的结果表明，将适当的辅助接受基团（A 1）掺入D-π-A共轭体系以增强光的收集和电荷转移，以及使用V形双锚定策略来抑制D-π-A上的聚集。发现TiO 2表面是增强DSSC的光伏性能的有用且有效的策略。这些器件表现出相对较长的电子寿命，表明缓慢的电荷复合动力学，从而具有更好的DSSC性能。我们的发现还表明，苯并二硫代噻吩是一种有前
• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Structure-properties relationship of the derivatives of carbazole and 1,8-naphthalimide: Effects of the substitution and the linking topology
  作者：Dalius Gudeika、Juozas Vidas Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Rita Butkute、Gytis Juska、Arunas Miasojedovas、Alytis Gruodis、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.013

  日期：2015.3

  potentials values of the carbazole and 1,8-naphthalimide derivatives range from 5.46 eV to 5.76 eV and the electron affinities values range from −3.04 eV to −2.92 eV. Dilute solutions of the 3- and 3,6-naphthalimide-substituted derivatives of carbazole in polar solvents were found to emit in the green region with quantum yields ranging from 0.66 to 0.83, while in the solid state fluorescence quantum yields

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结