9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 | 448955-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
• 中文别名: 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9-(2-Ethylhexyl)-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 448955-87-1
• 化学式: C₃₂H₄₇B₂NO₄
• 分子量: 531.351
• InChiKey: GSIDPIRTFOJNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 、 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,6-di((N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide)-4-yl)-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的结构-性质关系：取代和连接拓扑的影响

  摘要：

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.013
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-(2-乙基己基)-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物束缚的多核2-（喹啉-2-基）喹喔啉配位铱（III）配合物：合成与光物理

  摘要：

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02366

文献信息

• Metal-free photosensitizers based on benzodithienothiophene as π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells
  作者：Kai Zhang、Weifeng Zhang、Jianyao Huang、Aiying Pang、Man Shing Wong

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.044

  日期：2017.3

  results suggested that an incorporation of a proper auxiliary accepting group (A1) into the D-π-A conjugation system to enhance light harvesting and charge transfer as well as the use of V-shaped di-anchoring strategy to suppress aggregation on the TiO2 surface were found to be useful and effective strategies to enhance the photovoltaic performance of a DSSC. These devices exhibited relatively long

  一系列基于D-π-A或DA 1 -π-A结构基序的新型无金属有机光敏剂，即BD- n（其中n  = 1-5），其中空穴传输性高的苯并二硫代噻吩噻吩作为π-首次合成了咔唑或三芳基胺作为电子给体，苯并噻二唑或喹喔啉作为辅助电子缺陷单元，并首次用于DSSC研究。还制造了基于这五种光敏剂的DSSC，其显示出的效率范围为3.92％至5.46％。在这些DSSC中，基于DA 1 - π -A型染料BD-3和双链染料BD-5的设备作为光敏剂，其最佳效率为5.34％–5.46％。我们的结果表明，将适当的辅助接受基团（A 1）掺入D-π-A共轭体系以增强光的收集和电荷转移，以及使用V形双锚定策略来抑制D-π-A上的聚集。发现TiO 2表面是增强DSSC的光伏性能的有用且有效的策略。这些器件表现出相对较长的电子寿命，表明缓慢的电荷复合动力学，从而具有更好的DSSC性能。我们的发现还表明，苯并二硫代噻吩是一种有前