9-(2-苯基乙基)菲 | 106032-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-苯基乙基)菲
• 英文名称: 9-phenethylphenanthrene
• 英文别名: 9-(2-Phenylethyl)phenanthrene
• CAS: 106032-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: GTQSXFXNEZCADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5 °C
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-苯基乙基)菲 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-phenanthryl)-1-phenylethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(2-苯基乙基)菲
  参考文献：
  名称：

  从二氯环丙烷到呋喃和环戊二烯，通过乙烯基碳烯

  摘要：

  碱诱导的二氯卡宾加成物2至9-烷氧基苯并菲1的消除导致呋喃6，大概是通过环丙烯3进行的，该环丙烯3进行了重排为乙烯基卡宾4和CH插入。按照相同的顺序，9-取代的烷基菲加合物10和14提供环戊二烯11和15。但是，简单的烯醇醚的碳烯加成物反应不同，并优先生成2-氯烯-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710707

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Approaches to 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrenes. Eliminations with 1a,9b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrene Derivatives
  作者：Paul Müller、Huong Can Nguyen Thi、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19860690412

  日期：1986.6.18

  Base-induced elimination of the sulfonium salt 2i in the presence of furan affords the addition products 7 and 8, derived from 1H-cyclopropa[l]phenanthrene (1) and the isomeric cyclopropene 5a(Scheme 3). Upon oxidation, the selenide 2c yields phenanthrene-9-methanol (9), presumably via1. No evidence for the intermediate 1 is obtained from sulfoxide pyrolysis with 2e, which leads to products formed

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。
• Palladium-Catalyzed Heck Coupling-Hydrogenation: Highly Efficient One-Pot Synthesis of Dibenzyls and Alkyl Phenyl Esters
  作者：M. Lakshmi Kantam、Rajashree Chakravarti、Venkat Reddy Chintareddy、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1002/adsc.200800460

  日期：2008.11.3

  An efficient method for the synthesis of industrially important dibenzyls and alkyl phenyl esters via sequential Heck coupling and hydrogenation of the alkenyl double bond in one pot with a single recyclable catalyst under mild conditions has been realised. The catalyst was recovered by simple filteration and reused for several cycles with consistent activity.

  已经实现了一种有效的方法，该方法可通过顺序的Heck偶联和在一个罐中用一种可循环利用的催化剂在温和的条件下氢化烯基双键来进行工业上重要的二苄基和烷基苯基酯的合成。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• Oxidative, Iodoarene‐Catalyzed Intramolecular Alkene Arylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Zhensheng Zhao、Liam H. Britt、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201804786

  日期：2018.11.16

  metal‐free and chemoselective oxidative intramolecular coupling of arene and alkene C−H bonds is reported. The active hypervalent iodine (HVI) reagent, generated catalytically in situ from iodotoluene and meta‐chloroperoxybenzoic acid (m‐CPBA), reacts with o‐vinylbiphenyls to generate polyaromatic hydrocarbons in up to 95 % yield. Experimental evidence suggests the reactions proceed though vinyliodonium

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。