9-(2-苯基乙炔基)菲 | 87682-44-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-苯基乙炔基)菲
• 英文名称: 9-(phenylethynyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(Phenylethynyl)phenanthrene；9-(2-phenylethynyl)phenanthrene
• CAS: 87682-44-8
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: APQHOQCIZDYUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-苯基乙炔基)菲 在 水 、 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(phenanthren-9-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wacker型氧化使用分子氧将炔烃氧化成1,2-二酮

  摘要：

  描述了由PdBr 2和CuBr 2催化的炔烃的一种新颖的Wacker型氧化反应，这为使用分子氧有效地接触1,2-二酮打开了大门。在优化的条件下，各种炔烃（包括二芳基炔烃，芳基烷基炔烃和二烷基炔烃）是该转化过程中的相容底物。通过对照实验初步研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol900344g
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 22.5h， 生成 9-(2-苯基乙炔基)菲
  参考文献：
  名称：

  Anomaly in palladium-catalyzed phenylethynylation of 2,2'-dihalobiphenyls: formation of alkylidenefluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a023

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed Sonogashira reactions promoted by monobenzyl nicotinium chloride, a N-donor quaternary ammonium salt
  作者：Abdol Reza Hajipour、Elaheh Boostani、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1039/c5ra19028b

  日期：——

  with copper(I) chloride was employed for the first time in Sonogashira cross-coupling reactions of phenylacetylene with various aryl halides. The goal was to use an efficient green media by using copper instead of palladium in metal-catalyzed coupling reactions. Monobenzyl nicotinium chloride, a quaternary ammonium salt containing a coordinating centre, plays an important role in this catalytic system

  在苯基乙炔与各种芳基卤化物的Sonogashira交叉偶联反应中，首次采用了一种新颖有效的催化体系，该体系采用氯化单苄基烟碱与氯化铜（I）结合。目标是通过在金属催化的偶联反应中使用铜代替钯来使用高效的绿色介质。单苄基氯化烟碱，一种含配位中心的季铵盐，在该催化体系中起重要作用，并提高了Cu（I）反应过程中的种类。在135–140°C下，短时间内在DMF中以中等至极好的收率生产了许多内部炔烃。将该催化体系的效率与由没有N-给体活性位点的二苄基氯化铵制得的铜基催化剂进行了比较，其中由于缺乏配位位点而观察到了较低的活性。
• Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate
  作者：Go Hamasaka、David Roy、Aya Tazawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04593

  日期：2019.12.6

  under mol ppm catalytic conditions. Reaction-rate analysis, transmission electron microscopic (TEM) examination of the reaction mixture, and mercury-amalgamation test were performed to gain insight into the active species of the highly active ppm catalytic species. TEM examination of the reaction mixture revealed that palladium nanoparticles were generated in situ under the reaction conditions, and

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。
• Microwave-assisted Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by CN-ortho-palladated complex of tribenzylamine under copper-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1007/s13738-014-0577-5

  日期：2015.7

  [PdC6H4(CH2N(CH2Ph)2)} (µ-Br)]2 complex as an efficient, stable and non-sensitive to air and moisture catalyst was investigated in the Sonogashira cross-coupling reaction under microwave irradiation. In the presence of catalytic amount of this homogeneous catalytic system, various aryl halides were efficiently coupled with phenylacetylene under copper-free conditions. The substituted internal alkynes

  在Sonogashira中研究了[Pd C 6 H 4（CH 2 N（CH 2 Ph）2）}（µ-Br）] 2络合物作为一种高效，稳定且对空气和湿气不敏感的催化剂的催化活性。微波辐射下的交叉偶联反应。在催化量的这种均相催化体系存在下，各种芳基卤化物在无铜条件下有效地与苯乙炔偶联。在100°C下，在NMP中以较短的反应时间以优异的收率生产了取代的内部炔烃。二聚配合物作为均相催化剂和微波辐射以及NMP作为微波活性极性溶剂的组合在较短的反应时间内获得了更高的收率。
• The Use of a Bifunctional Copper Catalyst in the Cross-Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Minyan Wu、Jincheng Mao、Jun Guo、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.200800394

  日期：2008.8

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of aryl halides and heteroaryl halides with terminal alkynes were carried out in DMF at 110–130 °C to provide the corresponding coupling products in satisfactory-to-good yields by using inexpensive 8-hydoxyquinoline as the ligand. Noteworthy is that the bifunctional copper catalyst was successfully applied in this alkynylation reaction for the first time.(©

  芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的铜催化交叉偶联反应在 DMF 中于 110-130°C 下进行，通过使用廉价的 8-羟基喹啉作为配体以令人满意的产率提供相应的偶联产物。值得注意的是，双功能铜催化剂首次成功应用于该炔基化反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• (BeDABCO)₂Pd₂Cl₆as an efficient homogeneous catalyst for copper-free Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.3167

  日期：2014.8

  1‐benzyl‐4‐aza‐1‐azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride and palladium chloride ((BeDABCO)2Pd2Cl6) was developed for the Sonogashira reaction. In the presence of a catalytic amount of this efficient, stable homogeneous catalytic system that is non‐sensitive to air and moisture, various aryl halides were efficiently coupled with phenylacetylene in good yields in H2O at 50°C under copper‐free conditions. Benzyl

  为Sonogashira反应开发了使用1-苄基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物和氯化钯（（BeDABCO）2 Pd 2 Cl 6）的高效催化系统。在催化量的这种高效，稳定的均相催化体系对空气和水分不敏感的情况下，各种芳基卤化物在50°C的无铜条件下于H 2 O中与苯乙炔有效结合，收率很高。苄基达布可作为一种有效的配体以及季铵盐对Pd（0）物种具有有效的稳定作用。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.