2-(6-oxotricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-ylidene)propanedinitrile | 220249-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(6-oxotricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(6-Oxo-2-tricyclo[3.3.0.03,7]octanylidene)propanedinitrile
• CAS: 220249-04-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: BVKOCDKOGDLRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基甲基膦酸二乙酯 、 2-(6-oxotricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-ylidene)propanedinitrile 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.83h， 以23%的产率得到2-{6-[(naphthalen-1-yl)methylene]tricyclo[3.3.0.0.^3,7]oct-2-ylidene}propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷和三环[3.3.0.03,7]辛烷间隔基的供体-受体取代分子的合成和性质

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮、双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮和三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮开始，我们能够合成通过缩合反应的供体-受体取代衍生物。缩合的组分是受体部分的丙二腈 (21) 和[(萘-1-基)甲基]膦酸二乙酯(12)、[(蒽-9-基)甲基]膦酸二乙酯(13)和二乙基[(芘-1-基)甲基]膦酸酯(14)。为了缩合丙二腈，我们使用了 Knoevenagel 缩合，对于膦酸酯，我们使用了 Wittig-Horner-Emmons 程序。通过 NOESY NMR 实验，可以建立供体 - 受体取代的自行车的外双键处的（E）构型。22、24、27、和 39 证实了外双键的 (E) 构型并得出了分子参数。根据对ΔGet的估计，荧光光谱仅在萘和芘衍生物22和26中提供了有效光致电子转移的证据，但在类似的蒽衍生物24中则没有。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3045::aid-ejoc3045>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-stelladione 、 丙二腈 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(6-oxotricyclo[3.3.0.0^3,7]octan-2-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷和三环[3.3.0.03,7]辛烷间隔基的供体-受体取代分子的合成和性质

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮、双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮和三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮开始，我们能够合成通过缩合反应的供体-受体取代衍生物。缩合的组分是受体部分的丙二腈 (21) 和[(萘-1-基)甲基]膦酸二乙酯(12)、[(蒽-9-基)甲基]膦酸二乙酯(13)和二乙基[(芘-1-基)甲基]膦酸酯(14)。为了缩合丙二腈，我们使用了 Knoevenagel 缩合，对于膦酸酯，我们使用了 Wittig-Horner-Emmons 程序。通过 NOESY NMR 实验，可以建立供体 - 受体取代的自行车的外双键处的（E）构型。22、24、27、和 39 证实了外双键的 (E) 构型并得出了分子参数。根据对ΔGet的估计，荧光光谱仅在萘和芘衍生物22和26中提供了有效光致电子转移的证据，但在类似的蒽衍生物24中则没有。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3045::aid-ejoc3045>3.0.co;2-g

文献信息

• Syntheses of Donor–Acceptor-Substituted 2,6-Stellanes
  作者：Gerd Fritzsche、Rolf Gleiter、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<73::aid-ejoc73>3.0.co;2-b

  日期：1999.1

  A number of condensations could be carried out using tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2-one (stellanone, 4) and tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2,6-dione (2,6-stelladione, 5) as starting materials. The components for condensations were 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (6), 1,1-bis(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalene (7), its 3,6-dimethoxy-substituted analogue 8, fluorene (12), xanthene (13), diethyl malonate (14), and malononitrile (15). The condensation reactions with 5 yielded mono- and disubstituted products, among them were the donor-acceptor-substituted 2,6-stellanes 33-35. The structures of 18 (prepared from stellanone and fluorene), 19, 24, 27, 31 and 32 (synthesized by condensation of 2,6-stelladione and 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane and malononitrile, respectively) were determined by X-ray crystallography.