9-溴-10-硝基菲 | 17024-21-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-溴-10-硝基菲
• 英文名称: 9-bromo-10-nitrophenanthrene
• 英文别名: 9-Brom-10-nitro-phenanthren
• CAS: 17024-21-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: XHJCHUVWJCDJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C
• 沸点：
  428.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-10-硝基菲 在 四(三苯基膦)钯 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 9,10-Bis(trifluorovinyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements of 9,10-bis(trifluorovinyl)phenanthrene

  摘要：

  Results from a study of the thermal unimolecular rearrangement of 9,10-bis(trifluorovinyl)-phenanthrene are reported. Kinetic and product studies indicate that it is unexpectedly resistant to rearrangement, that its expected 6pi electrocyclic rearrangement plays but a minor role, and that the major rearrangement process was a virtually unprecedented thermal reaction for 1,3,5-trienes, that of conversion to a bicyclo[3.1.0]hex-2-ene system (7). Activation parameters are provided for the minor electrocyclic process (DELTAH(double dagger) = 29.9 kcal/mol; DELTAS(double dagger) = -19.6 eu) and for the conversion to 7 (DELTAH(double dagger) = 34.4 kcal/mol; DELTAS(double dagger) = -6.6 eu) as well as for the secondary conversions of 7 to 4-(difluoromethylidene)-3,3,5,5-tetrafluoro-1,2-(9,10-phenanthro)cyclopent-1-ene (8) (DELTAH(double dagger) = 31.3 kcal/mol; DELTAS(double dagger) = -12.7 eu) and to 1,2-(9,10-phenanthro)-3,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)-1,3-cyclopentadiene (9) (DLETAH(double dagger) = 31.4 kcal/mol; DELTAS(double dagger) = -13.4 eu). A rarely encountered fluorine steric effect deriving from the stringent steric demands of the reaction's boat-like transition state is invoked to explain the inhibition of 1's electrocyclic process, while equally rare thermal 1,2-fluorine atom shifts are proposed to explain the rearrangement of 7.

  DOI：

  10.1021/jo00077a027
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 aluminum oxide 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 9-溴-10-硝基菲
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k

文献信息

• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20160051212A

  公开（公告）日：2016-05-11

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。
• 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR102089958B1

  公开（公告）日：2020-03-18

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• 신규한 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101574704B1

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자 및 유기태양전지에 관한 것이다. 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6, Ar1, A, X 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及化学式1所示化合物，以及包含该化合物的有机光电器件和有机太阳能电池。在上述化学式1中，R1至R6、Ar1、A、X和n如规范中所定义。
• 一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107814805A

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明提供一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明提供的嘧啶并吲哚衍生物，是将吲哚与嘧啶并联，在此基础上，以两个苯环与吲哚的苯环相并联形成菲的结构，使其具有较强的稳定性，以此为母核结构，通过改变其连接的基团，进一步改善其物理性能，从而得到一系列嘧啶并吲哚衍生物。此类化合物是一类性能优良的主体材料，其制备方法简单、原料易得，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。
• Phenanthrene-Fused Azo-ene-ynes: Synthesis of Dibenzo[<i>f</i>,<i>h</i>]cinnoline and Dibenzo[<i>e</i>,<i>g</i>]isoindazole Derivatives
  作者：Brian S. Young、Felix Köhler、Rainer Herges、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo201378t

  日期：2011.10.21

  The cyclization reactions of a phenanthreno-fused azo-ene-yne compound have been studied both experimentally and computationally. Experimental results show that this system is prone to dimerization, more so than previously studied naphthalene- and benzene-based analogues. Calculations reveal that pyrazoles and arene-fused pyrazoles strongly stabilize carbenes in the 5-position through “coarctate conjugation”

  菲稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应已经通过实验和计算进行了研究。实验结果表明，该系统易于二聚化，比以前研究的基于萘和苯的类似物更容易发生。计算表明，吡唑和芳烃稠合的吡唑通过“缩氨酸共轭”强烈稳定 5 位的卡宾，这表明在环化过程中卡宾/卡宾的稳定浓度足以二聚。