9-溴-10-硝基蒽 | 14789-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-溴-10-硝基蒽
• 英文名称: bromo-9 nitro-10 anthracene
• 英文别名: 9-Bromo-10-nitroanthracene
• CAS: 14789-48-1
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: GPJVNZGKVVMVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  451.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-10-硝基蒽 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-蒽基部分和荧光素的杂合体作为化学计量计，用于检测活细胞中的单线态氧。

  摘要：

  单线态氧（1 O 2）在人类先天免疫反应，植物生理学和抗癌光动力疗法（PDT）中起着重要作用。因此，通过使用无毒试剂通过方便且灵敏的方法（例如，通过检测荧光信号）进行监测将是有利的。已知的荧光1 O 2化学计量仪可能会消耗细胞中的还原剂，从而导致有毒副产物的产生，从而限制了它们的应用。在本文中，我们报告了一系列9-蒽基-荧光素杂化物，这些杂化物与1 O 2的反应不需要任何还原剂。所选化合物8d在非常低的100 nM浓度下，仅在20分钟的分析时间内，即可在活的人类早幼粒细胞白血病HL-60细胞中检测到1 O 2，荧光信号增强了35倍以上。即使在≤48h的长时间孵育中，这种化学计量仪对浓度≤1μM（未测试较高浓度）的HL-60细胞也无毒性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02070e
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 sodium nitrate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到9-溴-10-硝基蒽
  参考文献：
  名称：

  硝基-苯基/萘基/蒽基炔基络合物的二次和立方超极化性† ‡

  摘要：

  1-硝基萘基-4-炔基和9-硝基蒽基-10-炔基配合物[M]（CC- 4-C 10 H 6 -1-NO 2）（[M] =反式-[RuCl（dppe）2 ]（图6b），反式-将[RuCl（DPPM）2 ]（图7b），钌（PPH 3）2（η 5 -C 5 H ^ 5）（图8b），镍（PPH 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）（9b），Au（PPh 3）（10b））和[M]（C C-10-C14 ħ 8 -9-NO 2）（[M] =反式-将[RuCl（DPPE） 2 ]（图6c），反式-将[RuCl（DPPM） 2 ]（图7c），钌（PPH 3） 2（η 5 - ç 5 ħ 5）（图8C），镍（PPH 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）（图9c），金（PPH 3）（ 10C））的合成，并通过单晶X射线衍射研究确认其身份。电化学研究和与1-硝基苯基-4-炔基类似物的比较[M]（C C-4-C 6

  DOI：

  10.1039/c8dt00155c

文献信息

• Nootropic agents, compositions of, and method of use thereof
  申请人：Sanawa Kagaku Kenkyusho Company, Ltd.

  公开号：US05434165A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  An aromatic amino-substituted compound represented by formula: ##STR1## wherein A represents CH, N, or N.fwdarw.O; R.sub.1 represents a nitro group or an amino group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an acyl group; and R.sub.3 represents a group: ##STR2## wherein m represents 0 or 1; n represents an integer of from 0 to 3; R.sub.4 and R.sub.5 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.6 and R.sub.7 each represents a hydrogen atom or a straight chain or branched lower alkyl group; R.sub.4 and R.sub.6 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring; R.sub.5 and R.sub.7 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring and R.sub.6 and R.sub.7 may be joined together to form an alkylene chain forming a heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a method for preventing or treating brain disfunction such as senile dementia or Alzheimer's disease by administering a nootropic agent containing the same as an active ingredient are disclosed.

  一种芳香族氨基取代化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中A代表CH、N或N.fwdarw.O；R.sub.1代表硝基基团或氨基团；R.sub.2代表氢原子、较低的烷基基团或酰基团；R.sub.3代表一个基团：##STR2## 其中m表示0或1；n表示0到3的整数；R.sub.4和R.sub.5分别代表氢原子或较低的烷基基团；R.sub.6和R.sub.7分别代表氢原子或直链或支链较低的烷基基团；R.sub.4和R.sub.6可以结合在一起形成形成杂环环的烷基链；R.sub.5和R.sub.7可以结合在一起形成形成杂环环的烷基链，R.sub.6和R.sub.7可以结合在一起形成形成杂环环的烷基链，或其药学上可接受的盐，公开了一种制备该化合物的方法，以及通过给予含有该化合物作为活性成分的智力药剂来预防或治疗脑功能障碍，如老年性痴呆症或阿尔茨海默病的方法。
• Competition entre substitution nucleophile et reduction chez les bromo-9 anthracenes dans l'action des anions phenate et methylate
  作者：J. Rigaudy、A.M. Seuleiman、Nguyen Kim Cuong

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80052-5

  日期：1982.1

  potassium phenoxide in DMF gives rise to a competition between nucleophilic substitution and reductive dehalogenation. Derivatives carrying electron attracting groups, 1c (Br), 1e (CN) and 1f (NO2), react essentially by substitution leading to phenolic ethers 2, whereas with non-activated bromides, 1a (H), 1b (C6H5) and 1d (OC6H5), the main reaction is a reduction to anthracenes 3 which should arise from

  用DMF中的苯酚钾处理α位不带氢的内取代的9-溴蒽在亲核取代和还原脱卤之间引起竞争。带有电子吸引基团1c（Br），1e（CN）和1f（NO 2）的衍生物基本上通过取代反应生成酚醚2，而与未活化的溴化物1a（H），1b（C 6 H 5））和1d（OC 6 H 5），主要反应是还原为蒽3 这应该是由电子转移引起的。
• Aryl Proton Transfer Reactions of 9-Arylanthracene and 9-Substituted Anthracene Radical Cations with 2,6-Di-tert-butylpyridine
  作者：Jie-you Xue、Vernon D. Parker

  DOI：10.1021/jo00101a015

  日期：1994.11

  Radical cations of anthracenes with substituents at the O-position (Br, CN, or NO2) or those of 9-arylanthracenes were observed to undergo proton transfer reactions with 2,6-di-tert-butylpyridine (TBP) to generate the corresponding anthracenyl radical. Under the same conditions 2,6-dimethylpyridine (LUT) undergoes combination reactions with the radical cations, and the proton transfer reactions could not be detected. The characteristic features of the reactions producing the anthracenyl radicals are as follows: (a) primary deuterium kinetic isotope effects are observed on substitution of the 10-H with 10-D, (b) the apparent Arrhenius activation energies vary from -2 to -11 kcal/mol, and (c) 10-Br-substituted anthracenes are formed during bromine atom abstraction from bromoform by the free radicals. The intermediate bromo derivatives are further oxidized under the reaction conditions. A two-step mechanism involving a reversible pi-complex formation followed by rate-determining proton transfer is proposed. The results of the reactions with TBP are compared to those obtained from the corresponding reactions of the radical cations with LUT.
• Xue Jie-you, Parker Vernon D., J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6569-6566
  作者：Xue Jie-you, Parker Vernon D.

  DOI：——

  日期：——
• RIGAUDY, J.;SEULEIMAN, A. M.;CUONG, NGUYEN, KIM, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 21, 3157-3161
  作者：RIGAUDY, J.、SEULEIMAN, A. M.、CUONG, NGUYEN, KIM

  DOI：——

  日期：——