10-bromophenanthren-9-amine | 132493-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-bromophenanthren-9-amine
• CAS: 132493-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: YPGMYQWDJNTPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromophenanthren-9-amine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl-N-[(10-ethynylphenanthren-9-yl)diazenyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  菲-稠合的偶氮-烯-​​炔：二苯并[f,h]肉啉和二苯并[e,g]异吲唑衍生物的合成

  摘要：

  菲稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应已经通过实验和计算进行了研究。实验结果表明，该系统易于二聚化，比以前研究的基于萘和苯的类似物更容易发生。计算表明，吡唑和芳烃稠合的吡唑通过“缩氨酸共轭”强烈稳定 5 位的卡宾，这表明在环化过程中卡宾/卡宾的稳定浓度足以二聚。

  DOI：

  10.1021/jo201378t
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-10-硝基菲 在 乙醇 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到10-bromophenanthren-9-amine
  参考文献：
  名称：

  菲-稠合的偶氮-烯-​​炔：二苯并[f,h]肉啉和二苯并[e,g]异吲唑衍生物的合成

  摘要：

  菲稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应已经通过实验和计算进行了研究。实验结果表明，该系统易于二聚化，比以前研究的基于萘和苯的类似物更容易发生。计算表明，吡唑和芳烃稠合的吡唑通过“缩氨酸共轭”强烈稳定 5 位的卡宾，这表明在环化过程中卡宾/卡宾的稳定浓度足以二聚。

  DOI：

  10.1021/jo201378t

文献信息

• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20160051212A

  公开（公告）日：2016-05-11

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。
• Additive-Free Radical Cascade Reaction of Oxime Esters: Synthesis of Pyrroline-Functionalized Phenanthridines
  作者：Yijie Xue、Dengqi Xue、Qian He、Qianwei Ge、Wei Li、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01532

  日期：2020.10.2

  dihydropyrrole-functionalized phenanthridines were efficiently synthesized by the metal-free, radical cascade cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with γ,δ-unsaturated oxime esters. The C–N/C–C/C–C bonds were formed via the oil bath method in a one-pot procedure with broad substrate applicability. The radical process was supported by kinetic isotope effect studies and radical inhibition studies.

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。
• 一种含菲环结构的三胺单体及其制备方法和用途
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN108976133A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种含菲环结构的三胺单体及其制备方法和用途，从二取代菲环单体出发，经Ullmann偶联反应、Suzuki反应，还原反应等一系列化学反应制备一种含菲环结构的三胺单体。本发明中公开的一种含菲环结构的三胺单体的热稳定性好，并且合成方法工艺简单，纯化容易，因而适于工业生产，本发明的含菲环结构的三胺单体可用于合成超支化和功能化聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等聚合物，能够显著提高由其制备的聚合物的耐热性和热稳定性；同时还能增强聚合物的机械性能，显著改善其加工性能，解决难溶的问题。
• 一种有机发光材料及器件
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN108409665A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及有机电致发光器件技术领域，公开了一种HOMO垂直于LUMO的有机发光材料及包含该种材料的有机发光二极管器件。本发明所提供的有机发光材料具有通式(D)所示的结构，该种结构将供电子基团和吸电子基团形成推拉电子的共平面，从而在得到刚性的分子结构的同时，HOMO‑LUMO也有机会得到一定的分离，因此，激发态下的分子与基态分子的结构具有比较好的一致性，可获得延迟荧光效果，且具有较高的发光效率。
• “Transition-Metal-Free” Synthesis of Carbazoles by Photostimulated Reactions of 2′-Halo[1,1′-biphenyl]-2-amines
  作者：Walter D. Guerra、Roberto A. Rossi、Adriana B. Pierini、Silvia M. Barolo

  DOI：10.1021/jo5024393

  日期：2015.1.16

  and simple protocol for the preparation of a series of 9H-carbazoles by photostimulated SRN1 substitution reactions is presented. Substituted 9H-carbazoles were synthesized in low to excellent yields (up to 96%) through an intramolecular C–N bond formation of 2′-halo[1,1′-biphenyl]-2-amines by the photoinitiated SRN1 mechanism under mild and “transition-metal-free” conditions. The biphenylamines used

  提出了一种通过光刺激的S RN 1取代反应制备一系列9 H-咔唑的有效而简单的方案。通过光引发的S RN 1机理，通过2'-卤代[1,1'-联苯] -2-胺的分子内C-N键形成，以低至优异的产率（高达96％）合成了9个H-咔唑在温和且“无过渡金属”的条件下。通过以下两种方法获得了用作联苯胺的底物，其分离产率在21％至84％之间：（A）铃木-宫浦交叉偶联反应和（B）苯胺的自由基芳基化。在B3LYP / 6-311 + G *级别评估了拟议机制的一些关键方面。