methyl communate ester | 1235-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl communate ester
• 英文别名: Communsaeure-methylester
• CAS: 1235-39-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WYJKGKPQXWDIQP-ZSXPUABSSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  382.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl communate ester 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到Methyl (12R,13R)-12,13-epoxylabda-8(17),14-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 湿地松酸 生成 methyl communate ester
  参考文献：
  名称：

  自然顺序杯状化学—41：Communic acid的结构和立体化学

  摘要：

  从普通杜松（Juniperus communis L）的树皮中分离出一种新的二萜酸，其酸为钠盐。该酸的结构和构型（1a）来源于与甲苯酚和与邻苯二酚二羧酸的直接相关性。根据降解实验的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80076-8

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Assisted by an Acetate Group: Synthesis of the Decahydrobenzofluorene Derivative Dasyscyphin E
  作者：Fermín Jiménez、Antonio Fernández、Ettahir Boulifa、Ahmed Ibn Mansour、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01551

  日期：2017.9.15

  The first synthesis of antifungal sesquiterpene quinol dasyscyphin E was achieved starting from trans-communic acid. The process described involves the first diastereoselective synthesis of this type of compound by cyclization of an aryl bicyclosesquiterpene. The acid was efficiently transformed into a sesquiterpene synthon, which was converted into the corresponding bromoaryl sesquiterpene. The key

  抗真菌倍半萜烯喹啉dasyscyphin E的第一个合成是从反式-交流酸开始的。所描述的方法涉及通过芳基双环倍半萜烯的环化来进行这种类型化合物的第一次非对映选择性合成。该酸被有效地转化为倍半萜烯合成子，后者被转化为相应的溴芳基倍半萜烯。合成序列的关键步骤是后者在Heck反应条件下的环化，产生具有完全非对映选择性的目标化合物的四环骨架。乙酸酯基团的参与对于Heck反应的过程和该方法的立体选择性都是决定性的。
• First Enantiospecific Syntheses of Marine Merosesquiterpenes Neopetrosiquinones A and B: Evaluation of Biological Activity
  作者：Ikram Chayboun、Ettahir Boulifa、Ahmed Ibn Mansour、Fernando Rodriguez-Serrano、Esther Carrasco、Pablo Juan Alvarez、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/np500975b

  日期：2015.5.22

  The first enantiospecific syntheses of neopetrosiquinones A (6) and)3 (7), two merosesquiterpenes isolated from the deep-water sponge Neopetrosia cf proxima, from the labdane diterpene trans-communic acid (10) have been achieved. A key step of the synthetic sequence is the simultaneous aromatization of the C ring and the benzylic oxidation on C-7 of an advanced intermediate, mediated by the oxygen-DDQ system. The in vitro antiproliferative activities of neopetrosiquinone B (7) and of the synthetic intermediates 8 and 9 against human breast (MCF-7), lung (A-549), and colon (T-84) tumor cell lines have been assayed. The most potent was compound 9 (IC50 = 4.1 mu M), which was twice as active as natural compound 7 (IC50 = 8.3 mu M) against A-549 cells. In addition, the treatment with these compounds resulted in an induction of apoptosis. These findings indicate that the terpene benzoquinones reported here might be potentially useful as anticancer agents.
• Mangoni,L.; Belardini,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1108 - 1121
  作者：Mangoni,L.、Belardini,M.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of the Antifungal Dilactone LL-Z1271α and of other Biologically Active Compounds
  作者：A Barrero

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0949d-

  日期：1995.7.17
• 4-Epiisocommunic acid and amentoflavone from Callitris rhomboidea
  作者：J.Siva Prasad、H.G. Krishnamurty

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89274-2

  日期：1977.1