(5R,2E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dichloro-5-phenylpent-3-enoyl-(R)-sultam | 1394236-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,2E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dichloro-5-phenylpent-3-enoyl-(R)-sultam
• 英文别名: (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dichloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-phenylpent-2-en-1-one；(E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dichloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-5-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1394236-62-4
• 化学式: C₂₇H₃₉Cl₂NO₄SSi
• 分子量: 572.668
• InChiKey: XYKXPIKCRGKCMS-IYPZGSPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,2E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dichloro-5-phenylpent-3-enoyl-(R)-sultam 在 methyllithium lithium bromide 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到(5R,3Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-5-phenylpent-3-enoyl-(R)-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过三价有机物介导的还原/烷基化反应，邻近三级碳立体异构中心的三取代（Z）-氯代烯烃的立体选择性形成

  摘要：

  描述了一种合成三取代的（Z）-氯代烯烃的稳健而有效的方法。涉及有机杯酸介导的还原/不对称烷基化反应的γ，γ-二氯-α，β-烯丙基阿马酚一锅反应可提供中等至高收率的α-手性（Z）-氯代烯烃衍生物，具有出色的非对映选择性以及内部的烯丙基烷基化还证明了烯丙基宝石-二氯化物。这项研究提供了使用手性中心附近的烯丙基宝石-二氯化物进行新的1,4-不对称诱导的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol301988d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (5R,2E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dichloro-5-phenylpent-3-enoyl-(R)-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过三价有机物介导的还原/烷基化反应，邻近三级碳立体异构中心的三取代（Z）-氯代烯烃的立体选择性形成

  摘要：

  描述了一种合成三取代的（Z）-氯代烯烃的稳健而有效的方法。涉及有机杯酸介导的还原/不对称烷基化反应的γ，γ-二氯-α，β-烯丙基阿马酚一锅反应可提供中等至高收率的α-手性（Z）-氯代烯烃衍生物，具有出色的非对映选择性以及内部的烯丙基烷基化还证明了烯丙基宝石-二氯化物。这项研究提供了使用手性中心附近的烯丙基宝石-二氯化物进行新的1,4-不对称诱导的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol301988d

文献信息

• Stereoselective Formation of Trisubstituted (<i>Z</i>)-Chloroalkenes Adjacent to a Tertiary Carbon Stereogenic Center by Organocuprate-Mediated Reduction/Alkylation
  作者：Tetsuo Narumi、Takuya Kobayakawa、Haruo Aikawa、Shunsuke Seike、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/ol301988d

  日期：2012.9.7

  A robust and efficient method for the synthesis of trisubstituted (Z)-chloroalkenes is described. A one-pot reaction of γ,γ-dichloro-α,β-enoyl sultams involving organocuprate-mediated reduction/asymmetric alkylation affords α-chiral (Z)-chloroalkene derivatives in moderate to high yields with excellent diastereoselectivity, and allylic alkylation of internal allylic gem-dichlorides is also demonstrated

  描述了一种合成三取代的（Z）-氯代烯烃的稳健而有效的方法。涉及有机杯酸介导的还原/不对称烷基化反应的γ，γ-二氯-α，β-烯丙基阿马酚一锅反应可提供中等至高收率的α-手性（Z）-氯代烯烃衍生物，具有出色的非对映选择性以及内部的烯丙基烷基化还证明了烯丙基宝石-二氯化物。这项研究提供了使用手性中心附近的烯丙基宝石-二氯化物进行新的1,4-不对称诱导的第一个实例。