(2S,4S,5R,7S,8R)-1,9-Bis-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5,7,8-trihydroxy-2,4-dimethyl-6-methylene-nonan-3-one | 185757-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5R,7S,8R)-1,9-Bis-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5,7,8-trihydroxy-2,4-dimethyl-6-methylene-nonan-3-one
• 英文别名: (2S,4S,5R,7S,8R)-5,7,8-trihydroxy-2,4-dimethyl-6-methylidene-1,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)nonan-3-one
• CAS: 185757-62-4
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇
• 分子量: 562.703
• InChiKey: LDDFWUJEZJWPGC-ARUNZSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,7S,8R)-1,9-Bis-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5,7,8-trihydroxy-2,4-dimethyl-6-methylene-nonan-3-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3,4-Bis-benzyloxymethyl-1-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-5-hydroxymethyl-7-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 碘 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,4S,5R,7S,8R)-1,9-Bis-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-5,7,8-trihydroxy-2,4-dimethyl-6-methylene-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7

文献信息

• Studies towards the synthesis of the zaragozic acids: A novel epoxide cyclisation approach to the formation of the bicyclic acetal core
  作者：Ian Paterson、Klaus Feßner、M.Raymond V Finlay、Mark F Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02083-7

  日期：1996.11

  Model studies towards the bicyclic acetal core 1 of the zaragozic acids, based on the epoxide cyclisation reaction 4 → 3, are described. Epoxide 14 provides the desired bicyclic acetal skeleton 16, while epoxide 27 leads through 28 to an isomeric acetal 30.

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。