9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉 | 524-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉
• 英文名称: maculine
• 英文别名: AC-542/20643019；9-methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[2,3-b]quinoline；9-Methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[2,3-b]chinolin；4-Methoxy-6,7-methylendioxyfuro<2.3-b>chinolin；Maculin；8-methoxy-4,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),2,5,7,9,11(15)-hexaene
• CAS: 524-89-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: VPNYHHBCMOYPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-7°C
• 沸点：
  386.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2929 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香草木宁碱	kokusaginine	484-08-2	C14H13NO4	259.262
  ——	2,4-Dimethoxy-6,7-methylenedioxyquinoline	82613-15-8	C12H11NO4	233.224
  ——	4-Methoxy-6,7-methylendioxy-2,3-dihydro-furo<2,3-b>chinolin	94521-55-8	C13H11NO4	245.235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉 、 碘甲烷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 181,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichloro-6,7-methylenedioxyquinoline 在 盐酸 、 正溴丁烷 、 磷酸酐 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 lithium 作用下， 反应 84.5h， 生成 9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ranade, A. C.; Mali, R. S.; Kurnawal, V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 528 - 529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Furoquinolines
  作者：Toshikazu Yazima、Katsura Munakata

  DOI：10.1080/00021369.1980.10863935

  日期：1980.2

  Furoquinolines, viz., kokusagine (I), maculine (II), dictamnine (III) and 6-methoxydictamine (IV) were synthesized via ethyl 2-anilino-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylate derivatives. 6-Methoxy-2-methyldictaminne (V) and its dihydro-derivative (XXI) were synthesized via analogous ethyl 4,5-dihydro-2-(4-methoxyanilino)-5-methyl-4-oxofuran-3-carboxylate. Stereochemical assignments of 2,3-cis and trans 2,3-dihydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methylfuro[2,3-b]quinoline having insect antifeeding activity were made on the basis of their spectrometric data (PMR and MS).

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。
• Banerji, J.; Das, A. K.; Ghoshal, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 594 - 596
  作者：Banerji, J.、Das, A. K.、Ghoshal, N.、Das, B.

  DOI：——

  日期：——
• Zimmer,H.; Walter,R., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18, p. 669 - 670
  作者：Zimmer,H.、Walter,R.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, J.;DAS, A. K.;GHOSHAL, N.;DAS, B., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 594-596
  作者：BANERJI, J.、DAS, A. K.、GHOSHAL, N.、DAS, B.

  DOI：——

  日期：——
• Ranade, A. C.; Mali, R. S.; Kurnawal, V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 528 - 529
  作者：Ranade, A. C.、Mali, R. S.、Kurnawal, V. M.

  DOI：——

  日期：——