9-甲氧基-1,2,5-三甲基-4,6-二氢-3H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-鎓氯化物 | 94200-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲氧基-1,2,5-三甲基-4,6-二氢-3H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-鎓氯化物
• 中文别名: 2-脱氧-2-{[(3R)-3-(十六烷基桥氧基)十四烷酰]氨基}-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰]-1-O-磷羧基-α-D-葡萄吡喃糖
• 英文名称: 4,6-dihydro-9-methoxy-1,2,5-trimethyl-3H-pyrido[4,3-b]carbazolium chloride
• 英文别名: 9-methoxy-1,2,5-trimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium;chloride
• CAS: 94200-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂O*Cl
• 分子量: 328.842
• InChiKey: NQGJYYUVGJQLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基-1,2,5-三甲基-4,6-二氢-3H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-鎓氯化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 9-methoxyguatambuine
  参考文献：
  名称：

  olivacine羟基化衍生物的合成及其细胞毒性活性与其生物转化有关。

  摘要：

  描述了基于仿生方法的化学合成9-羟基寡糖和7-羟基寡糖。与大鼠肝微粒体温育后，发现这两种羟基化衍生物是奥利伐定的主要体外代谢产物。用苯并[a] py进行的动物预处理引起两种微粒体羟基化的大量增加，而用苯巴比妥进行的预处理则引起微弱的增加，在两种情况下保留的9-羟基化/ 7-羟基化比率均大于1。还已经发现两种羟基脂蛋白是大鼠胆汁中脂蛋白的主要体内代谢产物，其为葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物。用苯并[a] py进行动物预处理可将胆汁中9-羟基脂蛋白/ 7-羟基脂蛋白的排泄值降低到小于1。在体外和体内实验中，通过HPLC和UV-可见，MS和1H NMR谱鉴定游离代谢物。第9位的羟化作用增强了对白血病L1210细胞的体外细胞毒性（ID50 = 0.06 microM，而相比于olivacine为2.03 microM），在第7位的羟化作用观察到了相反的作用（ID50 = 12.8 microM）。另一方

  DOI：

  10.1021/jm00383a004
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(methylamino)ethyl>-6-methoxy-1-methyl-9H-carbazole 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-甲氧基-1,2,5-三甲基-4,6-二氢-3H-吡啶并[4,3-b]咔唑-2-鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  olivacine羟基化衍生物的合成及其细胞毒性活性与其生物转化有关。

  摘要：

  描述了基于仿生方法的化学合成9-羟基寡糖和7-羟基寡糖。与大鼠肝微粒体温育后，发现这两种羟基化衍生物是奥利伐定的主要体外代谢产物。用苯并[a] py进行的动物预处理引起两种微粒体羟基化的大量增加，而用苯巴比妥进行的预处理则引起微弱的增加，在两种情况下保留的9-羟基化/ 7-羟基化比率均大于1。还已经发现两种羟基脂蛋白是大鼠胆汁中脂蛋白的主要体内代谢产物，其为葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物。用苯并[a] py进行动物预处理可将胆汁中9-羟基脂蛋白/ 7-羟基脂蛋白的排泄值降低到小于1。在体外和体内实验中，通过HPLC和UV-可见，MS和1H NMR谱鉴定游离代谢物。第9位的羟化作用增强了对白血病L1210细胞的体外细胞毒性（ID50 = 0.06 microM，而相比于olivacine为2.03 microM），在第7位的羟化作用观察到了相反的作用（ID50 = 12.8 microM）。另一方

  DOI：

  10.1021/jm00383a004