(-)-1,1-dibromo-3-methoxy-octa-1,7-diene | 1173892-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1,1-dibromo-3-methoxy-octa-1,7-diene
• 英文别名: (3S)-1,1-dibromo-3-methoxyocta-1,7-diene
• CAS: 1173892-86-8
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O
• 分子量: 298.018
• InChiKey: BUKAAYIAGLWXDL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,1-dibromo-3-methoxy-octa-1,7-diene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 thallium(I) carbonate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (-)-(S,2E,8Z,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(2-oxo-azetidin-1-yl)-trideca-2,8,10,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y
• 作为产物：
  描述：

  1-烯庚醛 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 D-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (-)-1,1-dibromo-3-methoxy-octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Himandrine 的全合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。

  DOI：

  10.1021/ja903790y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himandrine
  作者：Mohammad Movassaghi、Meiliana Tjandra、Jun Qi

  DOI：10.1021/ja903790y

  日期：2009.7.22

  describe the first total synthesis of (-)-himandrine, a member of the class II galbulimima alkaloids. Noteworthy features of this chemistry include a diastereoselective Diels-Alder reaction in the rapid synthesis of the tricycle ABC-ring system in an enantiomerically enriched form, the use of a formal [3+3] annulation strategy to secure the CDE-ring system with complete diastereoselection, and successful

  我们描述了 (-)-himandrine 的第一个全合成，它是 II 类 galbulimima 生物碱的成员。这种化学的显着特点包括在快速合成对映体富集形式的三环 ABC 环系统中的非对映选择性 Diels-Alder 反应，使用正式的 [3+3] 环化策略以确保 CDE 环系统具有完整的非对映选择，并成功实施了我们受生物遗传启发的高级中间体氧化螺环化。在喜花碱的六环核心中成功且直接的后期形成 F 环利用了生物遗传学考虑的力量，并充分利用了合理的生物合成中间体的内在化学。