(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-chlor-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on | 146197-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-chlor-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
• 英文别名: (4S)-4-(3-chloro-2-oxopropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 146197-91-3
• 化学式: C₈H₆ClF₆NO₃
• 分子量: 313.584
• InChiKey: KWUTZCCDXCQMPM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2,2-Bis(trifluormethyl)-4-(3-chlor-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure

  摘要：

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26324

文献信息

• Synthesis of γ-oxo α-amino acids from L-aspartic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00942-8

  日期：1996.11

  of different γ-oxo α-amino acids from hexafluoroacetone protected L-aspartic acid chloride 1 via Stille cross coupling reaction is described. Stille reaction of 1 with vinyltributyltin followed by Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition provides access to 4-substituted pipecolic acid derivatives. An efficient synthesis of 5-hydroxy-4-oxo-L-norvaline 7 and a new approach to the 4-oxo-L-ornithine

  描述了通过Stille交叉偶联反应由六氟丙酮保护的L-天冬氨酸氯化物1合成不同的γ-氧代α-氨基酸。1与乙烯基三丁基锡的Stille反应，然后路易斯酸催化的分子内迈克尔加成反应，提供了获得4-取代的胡椒酸衍生物的途径。已经详细阐述了5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸7的有效合成方法，以及从1开始制备4-氧代-L-鸟氨酸骨架的新方法。
• Ein einfacher Zugang zu Aminosäuren mit einer Diazofunktion in der Seitenkette ausgehend von Asparaginsäure
  作者：Klaus Burger、Martin Rudolph、Horst Neuhauser、Manuel Gold

  DOI：10.1055/s-1992-26324

  日期：——

  A Simple Approach to Amino Acids with a Diazo Function in the Side Chain Starting from Aspartic Acid [2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid chloride (2) and diazoalkanes react to give the amino acid derivatives 2,2-bis(trifluoromethyl)-4-(3-diazo-2-oxopropyl)-1,3-oxazolidin-5-ones 3. Compounds 3 are useful intermediates for the synthesis of various natural and nonnatural α-amino acids and their derivatives. The synthetic potential is demonstrated i.a. by syntheses of 2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid and 2-amino-4-oxohexanoic acid derivatives.

  从天冬氨酸[2,2-双(三氟甲基)-5-氧代-1,3-恶唑啉-4-基]乙酸氯化物 (2) 和重氮烷烃反应生成 2,2-双(三氟甲基)-4-(3-重氮-2-氧代丙基)-1,3-恶唑啉-5-酮 3 的氨基酸衍生物的简单方法。化合物 3 是合成各种天然和非天然δ-氨基酸及其衍生物的有用中间体。2-amino-5-hydroxy-4-oxopentanoic acid 和 2-amino-4-oxohexanoic acid 衍生物的合成证明了其合成潜力。