5-(2-aminoethyl)-8-methoxycarbostyril | 94592-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-aminoethyl)-8-methoxycarbostyril
• 英文别名: 5-(2-Aminoethyl)1,2-dihydro-8-methoxy-2-oxo-2H-quinoline；5-(2-aminoethyl)-8-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 94592-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MELLPOIURPSATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoethyl)-8-methoxycarbostyril 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 5-<2-<<2-(4-methoxyphenyl)ethyl>amino>ethyl>-8-methoxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)-8-hydroxyquinoline 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 5-(2-aminoethyl)-8-methoxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-氨基乙基）卡司丁酮衍生物的多巴胺受体激动剂活性。

  摘要：

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00150a010

文献信息

• Phenylethylamines, process for their preparation and compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0142283A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  There are described compounds ofiformula I, in which R, represents OH, NR11R12, CH2R12 or fluorine, R2, R3, R11, R12 and R2, have various meanings as defined herein for example R2 and R3 may represent hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6 or nitro; W represents a single bond, a disubstituted benzene or a 1,4-cyclohexanediyl group, X represents NH, 0, S, SO2, CO, CH2, CONH or-COO; Y, amongst other meanings defined herein, represents (CH2)q, CO, CS and SO2, Z represents a single bond, NR19, CH2, O, CO, S or SO2, in which R10 represents hydrogen or alkyl C1 to 6, n and m each independently represent an integer from 1 to 4 inclusive, q represents an integer from 1 to 3 inclusive, p represents 0 or an integer from 1 to 3 inclusive, R10 represents hydrogen or chlorine, R20, amongst other meanings defined herein may represent hydrogen, with four provises as defined herein, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. There are also described the use of the compounds of formula 1 as pharmaceuticals, methods for making the compounds and pharmaceutical, e.g. cardiac, compositions containing the compounds.

  描述了芴甲氧羰基化合物 I、 其中 R 代表 OH、NR11R12、CH2R12 或氟、 R2、R3、R11、R12 和 R2 具有本文所定义的各种含义，例如 R2 和 R3 可代表氢、卤素、C1-6 烷基或硝基； W 代表单键、二取代苯或 1,4-环己二基、 X 代表 NH、0、S、SO2、CO、CH2、CONH 或-COO； 除本文定义的其他含义外，Y 代表 (CH2)q、CO、CS 和 SO2、 Z 代表单键、NR19、CH2、O、CO、S 或 SO2，其中 R10 代表氢或 C1-6 烷基、 n 和 m 各自独立地代表 1 至 4（含 4）的整数、 q 代表 1 至 3（包括 3）的整数、 p 代表 0 或 1 至 3（包括 3）的整数、 R10 代表氢或氯、 R20，除本文定义的其他含义外，可代表氢，以及本文定义的四个前缀，及其药学上可接受的衍生物。 此外，还描述了式 1 化合物作为药物的用途、制造该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物，如心脏病组合物。
• US4657929A
  申请人：——

  公开号：US4657929A

  公开（公告）日：1987-04-14
• US4791216A
  申请人：——

  公开号：US4791216A

  公开（公告）日：1988-12-13
• US4868306A
  申请人：——

  公开号：US4868306A

  公开（公告）日：1989-09-19
• Dopamine receptor agonist activity of some 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives
  作者：Carl Kaiser、Penelope A. Dandridge、Eleanor Garvey、Kathryn E. Flaim、Robert L. Zeid、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/jm00150a010

  日期：1985.12

  modification of the catechol ring of dopamine, a series of 5-(2-aminoethyl)carbostyril derivatives was prepared and examined for D-1 and D-2 dopamine receptor-stimulating activity. Only the parent compound, 5-(2-aminoethyl)-8-hydroxycarbostyril (2), produced measurable activation of dopamine-sensitive adenylate cyclase (29% at a concentration of 10 microM). Some of the compounds, however, did produce significant

  β-肾上腺素受体激动剂，例如异丙肾上腺素，通过用羧甲苯乙烯系统的NH基团取代间the基羟基而显着提高了其效力。为了探索在多巴胺的邻苯二酚环进行类似修饰后可能发生可比的效能增强的可能性，制备了一系列的5-（2-氨基乙基）咔司替利衍生物并检查了D-1和D-2多巴胺受体刺激活性。只有母体化合物5-（2-氨基乙基）-8-羟基卡斯托基利（2）产生可测量的多巴胺敏感性腺苷酸环化酶激活（29％，浓度为10 microM）。但是，其中一些化合物确实在测试中产生了显着的活性，即从牛垂体匀浆中置换了[3H]螺哌啶醇的结合物，以及分离的灌流兔耳动脉制剂，测量与D-2受体的相互作用。通过8-羟基化作用和乙胺侧链氨基的适当取代，可增强咔唑的效价。该系列中最有效的成员是8-羟基-5- [2-[[[2-（4-（羟基羟基苯基）乙基]-正丙基氨基]乙基]甲苯乙烯基（16b）。在D-2受体测试中，该化合物比多巴胺有效约3倍。