1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-indole | 1225794-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]indole
• CAS: 1225794-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: BAZLUKVQNBMDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1,1'-bis(4-(tert-butyl)benzyl)-3-chloro-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄醇 在 Pt-loaded HBEA 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用Pt / HBEA催化剂将伯醇与吲哚选择性地进行N-烷基化

  摘要：

  负载铂的HBEA（H +交换的BEA沸石）被发现是一种有效且可重复使用的非均相催化剂，用于在借用氢方法的驱动下在无添加剂的条件下用脂肪族和苄基伯醇对吲哚进行区域选择性N-烷基化。结构和机理研究表明，Pt金属簇上的Pt 0位点和沸石的Brønsted酸位点是一种协同机制，其中Pt 0位点负责脱氢/氢化步骤，而Brønsted酸位点负责区域选择性缩合将带有醛的吲哚制成烯胺中间体。

  DOI：

  10.1039/c4gc01419g

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• 一种双芳基类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109180684B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开了一种双芳基类化合物，其结构通式为其中，所述通式中的基团R1代表氢、含苄基硫基的基团或基团，所述结构通式中的基团Ar代表或基团R2代表甲氧基，基团R3代表氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基或硝基，基团R4代表氢、烷基、含苄基的基团。本发明提供一种上述双芳基类化合物的制备方法，包括：在布朗斯特酸催化剂和溶剂的作用下，在密封环境中卤代芳烃和富电子芳香烃于30℃～300℃反应，生成上述双芳基类化合物。该制备方法具有无过渡金属催化、原料易得、底物适用范围广、不需要任何配体或惰性气体的保护、产率高等优点。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。