9beta,11beta-环氧-6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 | 4571-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9beta,11beta-环氧-6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 9beta,11beta-环氧-6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酸酯；壬二酸盐异十二三烷基
• 英文名称: 9β,11-epoxy-6α-fluoro-16α-methyl-17,21-dihydroxy-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 6α-fluoro-9β,11β-epoxy-17α,21-dihydroxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；6α-fluoro-9β,11β-oxido-16α-methyl-17α-hydroxy-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；6a-fluoro-17,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；9beta,11beta-Epoxy-6alpha-fluoro-17,21-dihydroxy-16alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(1S,2S,8S,10S,11S,13R,14R,15S,17S)-8-fluoro-14-hydroxy-2,13,15-trimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4571-51-1
• 化学式: C₂₄H₂₉FO₆
• 分子量: 432.489
• InChiKey: ZSDUSKSIXJMQRS-JRNNXUHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.343-0.373g/cm3 at 25℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  2.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9beta,11beta-环氧-6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 在 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 双氟可龙
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-DESOXY-CORTICOSTEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 17-DÉSOXY-CORTICOSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，通过将17-羟基起始物与过量的碘化三甲基硅烷反应，在单一化学步骤中制备17-去氧皮质类固醇衍生物。本发明在制备具有卤素基团的17-去氧皮质类固醇衍生物方面具有明显优势，这些卤素基团位于皮质类固醇的2、6、7或9位，例如氯科尔酮或去氧美他松。

  公开号：

  WO2012011106A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-6alpha-氟-11beta,17,21-三羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 在 敌草腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 9beta,11beta-环氧-6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective epoxidation of steroidal bromohydrins

  摘要：

  通过将相应的邻位类固醇溴水合物与杂环碱（如1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯或1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）反应制备邻位类固醇环氧化物。

  公开号：

  US04207235A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-ALPHA-FLUORO PREGNANES
  申请人：Trifarma S.p.A.

  公开号：US20140179914A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Disclosed is a process for the preparation of 6-α-fluoro pregnanes of formula I wherein R 1 is an acyl group, R 2 can be H, alpha methyl or beta methyl, and the dotted line can represent a double bond, comprising fluorination with electrophilic fluorinating agents in the 6 position of compounds of formula III, wherein R 1 , R 2 and the dotted line have the meanings stated above, in an inert solvent, in the presence of a basic catalyst at temperatures ranging between 0 and 30° C.

  本发明公开了一种制备式I的6-α-氟孕烷的方法，其中R1是酰基基团，R2可以是H、α-甲基或β-甲基，虚线可以代表双键，包括在惰性溶剂中在0至30℃的温度范围内，在碱性催化剂的存在下，通过用亲电性氟化试剂在式III的化合物的6位进行氟化反应，其中R1、R2和虚线具有上述所述的含义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-DESOXY-CORTICOSTEROIDS
  申请人：Taro Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US20170114088A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides an improved process for the preparation of 17-desoxy corticosteroid derivatives in a single chemical step by reacting the 17-hydroxy starting material with an excess of Trimethylsilyl Iodide. The present invention is specifically advantageous in preparing 17-desoxy corticosteroid derivatives having one or more halogen groups at positions 2, 6, 7 or 9 of the corticosteroid such as Clocortolone of Desoximetasone.

  本发明提供了一种改进的方法，通过将17-羟基起始物质与过量的碘化三甲基硅反应，在单一化学步骤中制备17-去氧皮质类固醇衍生物。本发明特别有利于制备具有在皮质类固醇的2、6、7或9位上有一个或多个卤素基团的17-去氧皮质类固醇衍生物，例如Clocortolone或Desoximetasone。
• Process for the preparation of 17-desoxy-corticosteroids
  申请人：Taro Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US10112970B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides an improved process for the preparation of 17-desoxy corticosteroid derivatives in a single chemical step by reacting the 17-hydroxy starting material with an excess of Trimethylsilyl Iodide. The present invention is specifically advantageous in preparing 17-desoxy corticosteroid derivatives having one or more halogen groups at positions 2, 6, 7 or 9 of the corticosteroid such as Clocortolone of Desoximetasone.

  本发明提供了一种改进的工艺，通过使 17-羟基起始原料与过量的三甲基硅碘反应，在单个化学步骤中制备 17-脱氧皮质类固醇衍生物。本发明特别适用于制备在皮质类固醇的 2、6、7 或 9 位上具有一个或多个卤素基团的 17-脱氧皮质类固醇衍生物，如去甲西他松的氯可的松龙。
• STEREOSELECTIVE METHOD OF PRODUCING 6ALPHA-FLUOROPREGNANES AND INTERMEDIARIES
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP1422235B1

  公开（公告）日：2006-10-04
• US4207235A
  申请人：——

  公开号：US4207235A

  公开（公告）日：1980-06-10